Acido nisinico

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Acido nisinico
Acido nisinico
Nome IUPAC
acido (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-esaenoico
Abbreviazioni
24:6Δ6c,9c,12c,15c,18c,21c - THA - 24:6n-3
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H36O2
Numero CAS68378-49-4
PubChem11792612
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido nisinico è è un acido grasso lineare con 24 atomi di carbonio e sei doppi legami in configurazione cis, descritto in notazione delta come 24:6Δ6c,9c,12c,15c,18c,21c.

Contando gli atomi di carbonio partendo da quello del terminale metilico della molecola il doppio legame parte dal terzo atomo, quindi l'acido nisinico appartiene al gruppo di acidi omega-3.

Fu identificato nel 1934 dai ricercatori giapponesi Yoshiyuki Toyama e Tomotaro Tsuchyia nell'olio di sardina giapponese ( Clupanodon melanostica), di fegato di merluzzo, di fegato dello squalo Squalus sucklii e di globicefalo.[1] Nel 1935 la sua struttura fu chiarita dagli stessi ricercatori che ne hanno anche proposto il nome di "acido nisinico", senza spiegarne l'origine. Successivamente è stato isolato in diverse specie di echinodermi[2][3][4] e in meduse del genere Aurelia (≈9%).[5]

A temperatura ambiente è un solido con una densità di 0,9452 g/cm 3 e un indice di rifrazione di 1,5122 a 20 °C. È insolubile in acqua e solubile in benzene, cloroformio, metanolo, dietil etere ed etere di petrolio.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Yoshiyuki Toyama and Tomotaro Tslichiya - HIGHLY UNSATURATED C24-ACIDS IN HERRING, COD LIVER , PILOT WHALE, AND ABURAZAME LIVER OILS- Journal of the Society of Chemical Industry, Japan Vol.. 37, No 9, 6 giugno 1934, pp. 530-534, su jstage.jst.go.jp.
  2. ^ K. Ishihara, M. Murata e M. Kaneniwa, Effect of tetracosahexaenoic acid on the content and release of histamine, and eicosanoid production in MC/9 mouse mast cell, in Lipids, vol. 33, n. 11, 1998-11, pp. 1107–1114, DOI:10.1007/s11745-998-0312-9. URL consultato il 20 dicembre 2019.
  3. ^ (EN) Ken-Ichi Kawasaki, Yukako Ito Nabeshima e Kenji Ishihara, High level of 6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid found in lipids of Ophiuroidea Ophiura sarsi Lutken, in Fisheries Science, vol. 66, n. 3, 2000-06, pp. 614–615, DOI:10.1046/j.1444-2906.2000.00097.x. URL consultato il 20 dicembre 2019.
  4. ^ (EN) Toru Takagi, Masaki Kaneniwa e Yutaka Itabashi, Fatty acids in crinoidea and ophiuroidea: Occurrence of all-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoic acid, in Lipids, vol. 21, n. 7, 1986, pp. 430–433, DOI:10.1007/BF02536398. URL consultato il 20 dicembre 2019.
  5. ^ (EN) Peter D. Nichols, Kathryn T. Danaher e J. Anthony Koslow, Occurrence of high levels of tetracosahexaenoic acid in the jellyfish Aurelia sp., in Lipids, vol. 38, n. 11, 2003-11, pp. 1207–1210, DOI:10.1007/s11745-003-1180-z. URL consultato il 20 dicembre 2019.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia