Acido ialuronico

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acido ialuronico/sodio ialuronato
L'unità disaccaridica che si ripete nella struttura dell'acido ialuronico.
Nomi alternativi
ACP
FCH-SU
ialuronano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (C14H21NO11)n
Numero CAS

9004-61-9

PubChem 24759
SMILES O=C(N[C@H]4[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O[C@@H]3O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2NC(=O)C)CO)[C@H](O)[C@H]3O)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua solubile (sale di sodio)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 2400 mg/kg (cavie, orale, sale di sodio)
>4000 mg/kg (cavie, sottocutaneo, sale di sodio)
1500 mg/kg (cavie, intraperitoneale, sale di sodio)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

L'acido ialuronico è uno dei componenti fondamentali dei tessuti connettivi dell'uomo e degli altri mammiferi. Conferisce alla pelle quelle sue particolari proprietà di resistenza e mantenimento della forma. Una sua mancanza determina un indebolimento della pelle promuovendo la formazione di rughe e inestetismi. La sua concentrazione nei tessuti del corpo tende a diminuire con l'avanzare dell'età.

Struttura chimica[modifica | modifica wikitesto]

Chimicamente è definibile come un glicosaminoglicano non solforato e privo di core proteico, dalla catena polisaccaridica non ramificata prodotta dalla condensazione di migliaia di unità disaccaridiche formate a loro volta da residui di acido glucuronico e N-acetilglucosamina, legati tra di loro, alternativamente, da legami glicosidici β1→4 e β1→3, nonché da legami a idrogeno intramolecolari, che ne stabilizzano le conformazioni. A pH fisiologico i gruppi carbossilici delle unità glucuroniche sono ionizzati, conferendo alla molecola di ialuronato elevata polarità, e di conseguenza una elevata solubilità in acqua. Grazie a questa sua proprietà lo ialuronato è in grado di complessarsi con moltissime molecole di acqua raggiungendo un elevato grado di idratazione. Data la sua scarsissima solubilità nei tessuti idrofobici (i.e. essendo un composto essenzialmente idrofobico), in commercio per uso cosmetico, viene utilizzato come sodio ialuronato, cioè viene convertito in forma salina regolando il valore del pH per renderlo maggiormente idrosolubile. Gli ialuronati solubili sono macromolecole di massa superiore a 1.000 kDa che danno luogo a soluzioni chiare seppur dotate di elevata viscosità.

Funzioni[modifica | modifica wikitesto]

Nella matrice amorfa di un tessuto connettivo l'acido ialuronico (unico glicosaminoglicano a essere presente nella matrice come tale, ovvero non legato a un seme proteico per formare necessariamente un proteoglicano) si occupa di mantenerne il grado di idratazione, turgidità, plasticità e viscosità, poiché si dispone nello spazio in una conformazione aggregata incamerando così un notevole numero di molecole d'acqua. È anche in grado di agire come sostanza cementante e come molecola anti-urto nonché come efficiente lubrificante (es. nel liquido sinoviale) prevenendo il danneggiamento delle cellule del tessuto da stress fisici.

L'estrema lunghezza della molecola insieme al suo alto grado di idratazione permette a più polimeri di acido ialuronico di organizzarsi a formare una struttura di tipo reticolare che ha due principali funzioni:

  • creare un'impalcatura molecolare per mantenere la forma e il tono del tessuto;
  • funzionare come filtro contro la diffusione libera nel tessuto di particolari sostanze, batteri, agenti infettanti. Solamente le sostanze dal peso molecolare abbastanza basso da poter passare attraverso le "maglie" di questa rete si potranno diffondere liberamente nel tessuto; tutte le sostanze dal peso molecolare maggiore come anche batteri o virus rimarranno impigliate nella rete. Da notare che molti batteri sono dotati di ialuronidasi, enzima in grado scindere l'acido ialuronico, che permette loro di aprirsi un varco aumentandone la permeabilità. Tale enzima è estraibile anche dal veleno e dai testicoli di alcuni serpenti.

È il glicosaminoglicano più diffuso nella sostanza fondamentale e raggiunge il massimo della concentrazione proprio nei tessuti acquosi, quali il liquido sinoviale, nel cordone ombelicale e nel corpo vitreo.

Possibili impieghi[modifica | modifica wikitesto]

Iniezioni di acido ialuronico sono utilizzate insieme con iniezioni di proteine collagene in chirurgia e dermatologia estetica per eliminare rughe e prevenire l'invecchiamento della pelle. In chirurgia otologica l'acido ialuronico viene utilizzato come rigenerante di membrane timpaniche forate, in chirurgia oftalmica per la produzione di lacrime artificiali e interventi sul corpo vitreo dell'occhio, in artrologia come lubrificante antiflogistico e preservante del liquido sinoviale delle articolazioni. Recenti studi (non ancora completamente confermati) dimostrano che può legarsi ai recettori CD44 delle cellule dei follicoli piliferi favorendone la divisione e la produzione di peli e capelli. Viene anche impiegato contro le infiammazioni e lesioni ulcerose della bocca (afte, stomatiti, ecc.), in special modo quelle conseguenti a chemio e radioterapia, riducendo subito il dolore e promuovendone la guarigione. Il prodotto commerciale si presenta sotto forma di gel, spray e collutorio. Il gel o spray s'impiega direttamente sulle zone ulcerate, con dolore persistente si può usare anche più volte al giorno senza alcuna controindicazione o effetto collaterale, salvo allergie specifiche.

In dermatologia domestica l'acido ialuronico (o meglio il suo sale sodico idrosolubile) è il principale componente di molti prodotti commerciali topici dai prezzi diversificati, venduti in Farmacia, Profumeria e Supermercato, classificati genericamente nella categoria dei fillers del viso, per impiego diurno o più spesso notturno (i.e., in ordine alfabetico: Eucerin, Garnier, L'Oreal, Nivea, Venus, e svariati altri). Gli eccipienti delle varie marche sono molto simili fra loro, ma impiegati in percentuali estremamente variabili: come idratanti, acidi carbossilici poliinsaturi monoici a lunga catena (omega-3), benzoato di sodio o potassio, alcooli complessi, coenzima Q10 e molti altri.

Distribuzione nel corpo[modifica | modifica wikitesto]

L'acido ialuronico si trova:

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.09.2012 riferita al sale sodico

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