Acido clorosolfonico
| Acido clorosolfonico | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nomi alternativi | |
| cloridrina solforica acido clorosolfonico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | HSO3Cl |
| Massa molecolare (u) | 116,52 |
| Aspetto | liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 232-234-6 |
| PubChem | 24638 |
| SMILES | OS(=O)(=O)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,75 |
| Solubilità in acqua | reazione energica |
| Temperatura di fusione | −80 °C (193 K) |
| Temperatura di ebollizione | 152 °C (425 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 133 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 330 - 314 - 335 - EUH014 |
| Consigli P | 261 - 280 - 301+330+331 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338+310 [1] |
L'acido clorosolforico (o clorosolfonico, nome apparentemente più diffuso, ma improprio[2]), comunemente chiamato cloridrina solforica è una sostanza acida, fortemente corrosiva, usata in alcune reazioni chimiche. Ha formula , ma è spesso indicato anche come .
![{\displaystyle {\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}(\mathrm {OH} )\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5901453f38aee27890344c958de1375ae0a20a2e)
![{\displaystyle {\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e6298de477f5d899245fc6752ee01f090949f64e)
Si presenta come un liquido incolore tendente al giallo, fumante per esposizione all'aria con colorazione bianca, questi fumi sono tossici per inalazione.
A contatto con l'acqua reagisce molto violentemente scaldandosi e producendo acido solforico e fumi di acido cloridrico gassoso.
Struttura e proprietà
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico è una molecola tetraedrica. È un intermedio tra cloruro di solforile (SO2Cl2) e acido solforico (H2SO4).[3] Il composto viene raramente ottenuto puro. Esposto a un eccesso di triossido di zolfo, si decompone a dare pirosolforilcloruri:[4]
![{\displaystyle {2\,\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1e0f97a4065839ae0e14555852aa236d38d729f8)
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi industriale comporta la reazione di acido cloridrico con una soluzione di triossido di zolfo in acido solforico:[4]
![{\displaystyle {\mathrm {HCl} {}+{}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/61206cd532567ffec11dbe7243f26a77542c6b99)
Può anche essere preparato mediante clorurazione di acido solforico (in questo caso con pentacloruro di fosforo):
![{\displaystyle {\mathrm {PCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}~(\mathrm {OH} ){}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {POCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} :}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f830da0572167e9053fdf9c98fdad4102b8effa5)
Quest'ultimo metodo è più adatto per operazioni su scala di laboratorio.
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico è usato per preparare alchilsolfati, che sono utili come detergenti e intermedi chimici:
![{\displaystyle {\mathrm {ROH} {}+{}\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {ROSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b8b22cf4d21d3c8df7a1494db786fd05a2acff36)
Un metodo di sintesi della saccarina inizia con la reazione del toluene con acido clorosolforico per dare i derivati orto e para-toluensolfonil cloruro:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}2\,\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2acbd43f80da4704e84e45775ebea58b12fadff5)
L'ossidazione dell'isomero orto- dà il derivato dell'acido benzoico che viene quindi ciclizzato con ammoniaca e neutralizzato con base per fornire saccarina.
L'acido clorosolforico è stato usato come agente anti-scia nei droni da ricognizione Ryan modello 147[5] e per produrre schermi antifumo.[6][7]
Sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]L'acido clorosolforico reagisce violentemente con l'acqua per produrre acido solforico e acido cloridrico:
![{\displaystyle {\mathrm {ClSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e8c507b9942430af2ad8889b38087b59bb6ffe98)
Devono essere osservate precauzioni, come una corretta ventilazione, associate all'HCl.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Scheda del composto su GESTIS GESTIS-Stoffdatenbank consultata il 17.07.2023.
- ↑ Gli acidi solfonici sono composti organici aventi formula RSO2OH, mentre questo acido nemmeno contiene carbonio.
- ↑ A. F. Holleman e E. Wiberg, Inorganic Chemistry, San Diego, Academic Press, 2001, pp. 549-550.
- 1 2 J. Maas e F. Baunack, Chlorosulfuric Acid, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a07_017.
- ↑ Method and apparatus for suppressing contrails (PDF), United States Patent and Trademark Office, 1970.
- ↑
The Royal Navy at War (DVD), London, Imperial War Museum, 2005. - ↑ Jonathan Amos, Nazi legacy found in Norwegian trees, su bbc.com, BBC News Online, 11 aprile 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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