Acido ajulemico

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Acido ajulemico
Ajulemicacid.png
Nome IUPAC
acido 3-(1,1-dimetileptil)-6aR,7,10,10aR-tetraidro-1-idrossi-6,6-dimetil- 6H-dibenzo(b,d)piran-9-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H36O4
Massa molecolare (u)400,551 g/mol
Numero CAS137945-48-3
PubChem3083542
DrugBankDB12193
SMILES
O=C(O)C1=CCC2C(C3=C(O)C=C(C=C3OC2(C)C)C(C)(C)CCCCCC)C1
Indicazioni di sicurezza

L'acido ajulemico è un composto ossidativo sintetico derivato da un metabolita non psicoattivo del THC, l'11-carbossi-THC.

Mostra effetti di tipo analgesico e antinfiammatorio, agendo probabilmente sulla sintesi delle prostaglandine, l'azione farmacologica è priva di effetti collaterali di tipo gastrico e renale. È stato sviluppato per il trattamento del dolore neuropatico e condizioni infiammatorie croniche come l'artrite. Al contrario di altri cannabinoidi non ha azione antiemetica.

In uno studio clinico di Fase II è risultato di beneficio per dolore neurologico cronico, ed è stato approvato per uno studio di Fase I come analgesico orale per dolore acuto.

I principali effetti collaterali comprendono secchezza delle fauci, cachessia, vertigini, e leggera sedazione.

Il meccanismo d'azione non del tutto chiarito sembra coinvolgere i recettori CB di tipo CB1.

L'acido ajulemico è stato recente oggetto di test su animali che hanno dimostrato una certa attività psicoattiva del derivato cannabinoide, limitando gli entusiasmi che aveva suscitato come possibile sostituto dell'aspirina. Molti studi comunque devono essere compiuti e solo fra qualche anno si avranno dei risultati definitivi.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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  • Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL (2006). Cannabimimetic Properties of Ajulemic Acid. J. Pharmacol. Exp. Ther. 320, 678-686.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]