Acido 5-amminolevulinico

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Acido 5-amminolevulinico
Aminolevulinic acid.svg
Nome IUPAC
acido 5-ammino-4-ossopentanoico
Nomi alternativi
acido δ-amminolevulinico, dALA, δ-ALA, 5ala
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H9NO3
Massa molecolare (u) 131,13
Numero CAS 106-60-5
Numero EINECS 203-414-1
PubChem 137
DrugBank DB00855
SMILES C(CC(=O)O)C(=O)CN
Indicazioni di sicurezza

L'acido 5-aminolevulinico è il primo composto nella via metabolica della biosintesi delle porfirine, la via che porta alla sintesi dell'eme nei mammiferi e della clorofilla nelle piante. Nelle piante la produzione di acido 5-aminolevulinico è la tappa regolata della sintesi della clorofilla. Piante nutrite con acido 5-aminolevulinico accumulano una quantità tossica di precursori delle clorofille, indicando che la sintesi di questi intermedi non è inibita a valle nella via metabolica.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Negli eucarioti non fotosintetici come animali, insetti, funghi e protozoi, così come negli Alphaproteobacteria, è prodotto dall'enzima 5-aminolevulinato sintetasi, dalla glicina e dal succinil-Coa.

Nelle piante, alghe, batteri e Archaea è prodotto dall'acido glutammico. Gli enzimi coinvolti in questa via metabolica sono la glutamil-tRNA sintetasi, la glutamil-tRNA reduttasi e la glutammato-1-semialdeide 2,1-aminomutasi.