Acido 5-amminolevulinico

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Acido 5-amminolevulinico
Aminolevulinic acid.svg
Nome IUPAC
acido 5-ammino-4-ossopentanoico
Nomi alternativi
acido δ-amminolevulinico, dALA, δ-ALA, 5ala
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H9NO3
Massa molecolare (u)131,13
Numero CAS106-60-5
Numero EINECS203-414-1
PubChem137
DrugBankDB00855
SMILES
C(CC(=O)O)C(=O)CN
Indicazioni di sicurezza

L'acido 5-aminolevulinico è il primo composto nella via metabolica della biosintesi delle porfirine, la via che porta alla sintesi dell'eme nei mammiferi e della clorofilla nelle piante. Nelle piante la produzione di acido 5-aminolevulinico è la tappa regolata della sintesi della clorofilla. Piante nutrite con acido 5-aminolevulinico accumulano una quantità tossica di precursori delle clorofille, indicando che la sintesi di questi intermedi non è inibita a valle nella via metabolica.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Negli eucarioti non fotosintetici come animali, insetti, funghi e protozoi, così come negli Alphaproteobacteria, è prodotto dall'enzima 5-aminolevulinato sintetasi, dalla glicina e dal succinil-Coa.

Nelle piante, alghe, batteri e Archaea è prodotto dall'acido glutammico. Gli enzimi coinvolti in questa via metabolica sono la glutamil-tRNA sintetasi, la glutamil-tRNA reduttasi e la glutammato-1-semialdeide 2,1-aminomutasi.

Neurochirurgia[modifica | modifica wikitesto]

Negli ultimi anni si è discusso l'utilizzo dell'acido 5-aminolevulinico come metodo di sostegno durante un intervento chirurgico di rimozione di un tumore al cervello, in particolar modo del glioblastoma multiforme. Si vuole infatti sfruttare la proprietà del tumore di produrre porfirina fluorescente a partire dalla sostanza in discussione e permettendo così al chirurgo di individuare molto più precisamente il margine del malignoma. Uno studio germanico del 2006 ha comparato un gruppo operato con l'ausilio dell'acido 5-aminolevulinico e un gruppo operato tradizionalmente[1]. Il risultato dimostrò una significante maggiore efficacia nella rimozione completa del tumore ed un minor numero di recidive nei primi 6 mesi dopo l'intervento a favore del gruppo operato con luce fosforescente.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

  • ^ (EN) Walter Stummer, Uwe Pichlmeier e Thomas Meinel, Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial, in The Lancet Oncology, vol. 7, nº 5, pp. 392–401, DOI:10.1016/s1470-2045(06)70665-9. URL consultato l'11 dicembre 2017.