Acetanilide

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Acetanilide
formula di struttura
Nomi alternativi
N-fenilacetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H9NO
Massa molecolare (u)135,17
Aspettosolido da incolore a bianco
Numero CAS103-84-4
PubChem904
SMILES
O=C(Nc1ccccc1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua5 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione114,3 °C (388 K)
Temperatura di ebollizione304 °C (577 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma173 °C (446 K)
Temperatura di autoignizione540 °C (813 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1][2]

L'acetanilide (o antifebbrina, acetilanilina, N-fenilacetammide) è l'ammide dell'anilina e dell'acido acetico.

A temperatura ambiente si presenta come polvere cristallina bianca inodore e di sapore amaro. Solubile in 220 parti d'acqua a temperatura ambiente ed in 21 parti in acqua bollente. Solubile in alcool etilico, etere etilico, cloroformio e glicerina. È un composto nocivo.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Sintetizzata principalmente per reazione tra il cloridrato di anilina e l'anidride acetica.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acetanilide fu usata come precursore nella sintesi della penicillina ed è tuttora un intermedio nella sintesi di numerosi composti di interesse farmaceutico.

L'acetanilide ha proprietà analgesiche e antipiretiche; appartiene alla stessa classe di farmaci quali l'acetaminofene anche conosciuto come paracetamolo. Fu usata come farmaco fino al 1948 quando venne sostituita da altri farmaci analoghi meno tossici. La sua tossicità si esplica principalmente a carico di fegato e reni.

Trova impiego come inibitore dell'acqua ossigenata e stabilizzante delle vernici a base di esteri della cellulosa. Trova inoltre impiego nella sintesi di acceleranti per gomma, coloranti e intermedi della sintesi di coloranti.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011

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