AZT

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AZT
Zidovudine Structural Formulae V.2.svg
Nome IUPAC
3'-azido-2',3'-dideossitimidina
Nomi alternativi
azidotimidina
zidovudina
ZDV
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H13N5O4
Massa molecolare (u)267,24
Numero CAS30516-87-1
Numero EINECS623-849-4
Codice ATCJ05AF01
PubChem35370
DrugBankDB00495
SMILES
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)N=[N+]=[N-]
Dati farmacocinetici
Emivita3,3 ore circa
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H351
Consigli P281 [1]

L'Azidotimidina o abbreviata AZT, anche nota come Zidovudina o ZDV, introdotta in commercio con i nomi Retrovir e Retrovis, prodotto dalla casa farmaceutica GlaxoSmithKline, è un analogo nucleosidico della timidina, proposto inizialmente come anti-neoplastico, ma abbandonato perché poco maneggevole e troppo tossico.

Agisce come inibitore dell'enzima transcrittasi inversa virale, bloccando la funzione di DNA polimerasi. La molecola viene introdotta nella cellula ospite e viene fosforilata in forma trifosfata, da una nucleoside-chinasi. In questa forma, l'AZT ha un'alta affinità per la trascrittasi inversa di HIV e compete con la timidina trifosfata per il legame con l'enzima. L'AZT viene incorporato nella catena del DNA nascente e la interrompe, perché non possiede il gruppo 3'-idrossile per l'attacco del successivo nucleoside trifosfato da incorporare. Così la produzione di genoma virale è impedita. Può inibire anche la DNA-polimerasi-γ coinvolta nella replicazione del DNA mitocondriale dell'uomo, pertanto può dare tossicità mitocondriale, con acidosi lattica e tossicità epatica; può dare danno muscolare con aumento dei livelli di creatinfosfochinasi nel siero e cardiomiopatia, con scompenso cardiaco sinistro. Tuttavia queste manifestazioni sono più rare. Gli effetti collaterali più comuni sono nausea, cefalea e astenia, che possono risolversi con il tempo. Frequentemente l'AZT può dare tossicità midollare, con anemia e neutropenia spesso correlate al dosaggio e alla durata del trattamento, pertanto i pazienti trattati devono essere seguiti accuratamente nei loro parametri ematologici. Gli effetti collaterali dell'AZT si possono manifestare in modo molto variabile da paziente a paziente. L'AZT penetra meglio degli altri antiretrovirali nel liquido cefalorachidiano e quindi raggiunge meglio il tessuto nervoso.

L'AZT è stato il primo farmaco antivirale impiegato nella terapia dei pazienti affetti da malattia da HIV, ora in associazione con altri farmaci antiretrovirali e per la profilassi post-esposizione a materiale infetto nel personale medico e para-medico. L'AZT si è rivelato molto efficace nel prevenire la trasmissione materno-fetale dell'infezione da HIV, tanto che, a confronto, gli eventuali effetti collaterali sul feto sono considerati secondari. Si trovano formulazioni in compresse, capsule, sciroppo e anche per infusione parenterale.

La dose impiegata è di 300 mg per os ogni 12 ore o 200 mg per os ogni 8 ore.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.10.2012

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • G.Mandell, J.Bennett, R.Dolin, ed. Principles and practice of infectious diseases. 6th ed. Elsevier Churchill Livingstone, 2005.
  • HIV-positive children of ZDV-treated mothers de Martino et al.

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