5-metilcitosina

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5-metilcitosina
formula di struttura
Nome IUPAC
4-ammino-5-metil-3H-pirimidin-2-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H7N3O
Massa molecolare (u) 125.129
Numero CAS [554-01-8]
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

La 5-metilcitosina (5mC) è una forma metilata della base azotata citosina nella quale un gruppo metile è attaccato al carbonio 5. Tale conformazione, che modifica sensibilmente la struttura della citosina, non ne modifica in ogni caso le proprietà di appaiamento con la guanina. La citosina viene trasformata in 5-metilcitosina grazie all'azione dell'enzima DNMT (DNA metil transferasi) coadiuavata dal coenzima SAM (S-adenosil metionina) che dona il gruppo metile.

In vivo[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi metilazione del DNA.
Struttura chimica della citosina

La 5-metilcitosina è una modificazione epigenetica indotta dall'azione delle DNA metiltransferasi. La sua funzione può variare significativamente tra le specie:[2]

  • nei batteri, la 5-metilcitosina si può trovare in numerosi siti ed è spesso usata per proteggere il DNA dai tagli di enzimi di restrizione endogeni (sensibili alla metilazione delle sequenze);
  • nelle piante, la 5-metilcitosina si trova nelle regioni CpG, CpNpG e CpNpN (con N = A, C o T);
  • nei funghi e negli animali, la 5-metilcitosina si presenta tipicamente presso le isole CpG che, sebbene siano ipometilate nella maggior parte degli altri eucarioti, presentano una elevata metilazione (circa del 70-80%) nei vertebrati.

Se una spontanea deaminazione può trasformare una citosina in un uracile, riconosciuto e rimosso dagli enzimi per la riparazione del DNA, la deaminazione della 5-metilcitosina conduce alla formazione di timina, con conseguente mutazione non riconosciuta dagli enzimi.

In vitro[modifica | modifica sorgente]

La 5-metilcitosina può essere deaminata in vitro attraverso reagenti come acido nitrico per ottenere timina. Per tale fine non è invece possibile utilizzare un trattamento con bisolfito, che deamina invece i residui citosinici. Tale differenza nelle capacità deaminanti può essere utilizzata per valutare i pattern di metilazione del DNA attraverso il cosiddetto sequenziamento con bisolfiti.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.07.2012
  2. ^ Colot V, Rossignol JL, Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device in Bioessays, vol. 21, n. 5, 1999, pp. 402-11. PMID 10376011.
  3. ^ Clark SJ, Harrison J, Paul CL, Frommer M, High sensitivity mapping of methylated cytosines in Nucleic Acids Res., vol. 22, n. 15, 1994, pp. 2990-7. PMID 8065911.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

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