2-naftilammina

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2-naftilammina
formula di struttura
modello tridimensionale
Nome IUPAC
2-naftilammina
Nomi alternativi
β-naftilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H9N1
Massa molecolare (u)143,19 g/mol
Aspettosolido con cristallo da bianchi a rossi
Numero CAS91-59-8
Numero EINECS202-080-4
PubChem7057
SMILES
C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)~ 1,061 (20 °C)
Solubilità in acquasolubile in acqua calda
Temperatura di fusione111 °C (384 K)
Temperatura di ebollizione306 °C (578 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma157 °C (430 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H302 - 350 - 411
Consigli P201 - 273 - 308+313 [1]

La 2-naftilammina (o β-naftilammina) è un'ammina derivata dal naftalene avente formula C10H7NH2. A temperatura ambiente la sostanza si presenta come solido incolore, anche se i campioni assumono un colore rossastro per ossidazione a contatto con l'aria. La β-naftilammina è stata riconosciuta come sostanza cancerogena e oggi è stata largamente sostituita nei suoi utilizzi con composti meno tossici.[2]

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

La 2-naftilammina si può ottenere dal 2-naftolo riscaldandolo a 150 °C sotto pressione di 6 atmosfere con bisolfito di ammonio e ammoniaca, quindi utilizzando la reazione di Bucherer, oppure riscaldandolo a 200-210 °C con cloruro di zinco sempre in presenza di ammoniaca, sfruttando l'azione catalitica degli acidi di Lewis.[3] Il suo acetil derivato può essere prodotto scaldando il 2-naftolo con acetato di ammonio a 270-280 °C.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La 2-naftilammina reagisce con il cloruro ferrico dando un solido incolore. Se ridotta con sodio in una soluzione di alcol amilico bollente, forma tetraidro-3-naftilammina, che esibisce le proprietà delle ammine alifatiche, ha odore di ammoniaca e non può essere diazotata.

Se sottoposta a ossidazione porta alla formazione di acido orto-carbossi-idrocinnamico, HO2CC6H4CH2CH2CO2H.

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

Diversi acidi β-naftilamminosolfonici derivati dalla 2-naftilammina sono tutti utilizzanti in commercio come intermedi nella fabbricazione dei coloranti.[2] Di questi i più importanti sono l'acido di Bronner (acido 2-naftilammino-6-solfonico) e l'acido di Dahl (acido 2-naftilammino-5-solfonico), poiché, combinati con l'orto-tetrazoditolo producono un colorante rosso vivido. A causa della sua cancerogenicità della 2-naftilammina, questi derivati sono principalmente preparati per amminazione dei corrispondenti naftoli.

Ruolo nello sviluppo della malattia[modifica | modifica wikitesto]

La presenza di 2-naftilammina, come di molte altre sostanze cancerogene, è stata riscontrata nel fumo di sigaretta e la sostanza è inoltre un sottoprodotto di scarto della produzione di anilina. La 2-naftilammina è ritenuta responsabile di contribuire allo sviluppo del cancro della vescica.[4]

Quando arriva a livello epatico la 2-naftilammina viene disattivata dal citocromo P450, che la trasforma nell'idrossilammina corrispondente, e da una glucurono transferasi che trasporta il gruppo glucuronico sull'azoto. Il composto glucuronato viene quindi eliminato a livello dei tubuli renali dove però entra in contatto con l'ambiente acido dell'urina; ciò fa sì che il gruppo glucuronico si distacchi e che si formi una specie cationica, un nitroione, altamente reattiva che si lega al DNA delle cellule dei tubuli renali portando, dopo un lungo lasso di tempo, al cancro della vescica.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda della 2-naftilammina su IFA-GESTIS
  2. ^ a b Gerald Booth, Naphthalene Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2005, DOI:10.1002/14356007.a17_009.
  3. ^ Bucherer Reaction, in Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, 15 settembre 2010, pp. 553-556, DOI:10.1002/9780470638859.conrr121.
  4. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, su cdc.gov. URL consultato il 10 maggio 2017.
  5. ^ Urs A. Boersterli, Bioactivation of xenobiotics to reactive metabolites, in Mechanistic Toxicology: The Molecular Basis of How Chemicals Disrupt Biological Targets, Taylor & Francis, 2003, pp. 67-68. URL consultato il 10 maggio 2017.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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