1-otten-3-olo

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1-otten-3-olo
Formula di struttura
Nome IUPAC
ott-1-en-3-olo
Nomi alternativi
1-caprilen-3-olo, 3-idrossi-1-ottene, alcool fungino, aroma fungino, alcool di Matsutake
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H16O
Massa molecolare (u)128,22
Numero CAS3391-86-4
Numero EINECS222-226-0
PubChem18827
SMILES
CCCCCC(C=C)O
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)340 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Infiammabile Nocivo
pericolo

L'1-otten-3-olo, detto anche aroma fungino[1], è un alcol secondario derivato dall'1-ottene di formula CH3(CH2)4CH(OH)CH=CH2. Trattasi di un catabolita ossidativo dell'acido linoleico[2] prodotto principalmente da piante e funghi, in particolare dai funghi commestibili e dalla melissa. È uno dei composti responsabili per il sentore di tappo che conferisce ai vini chiusi coi tappi di sughero un odore-sapore fungino sgradevole. La sostanza è presente anche in minute concentrazioni nel sudore e nell'alito degli esseri umani.

Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]

Essendo il carbonio ossidrilico stereogenico, l'1-otten-3-olo può esistere in due forme enantiomeriche: (R)-(–)-1-otten-3-olo (CAS: 3687-48-7:) e (S)-(+)-1-otten-3-olo (CAS: 24587-53-9).

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Viene introdotto nei profumi e negli alimenti come additivo[3].

Talvolta assieme all'Anidride carbonica, viene utilizzato come attrattore nelle trappole per insetti[4].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1-Octen-3-ol,Mushruum alcohol, 3-Octenol [collegamento interrotto], su 67.210.99.134.
  2. ^ Chemical properties and attractants, su nri.org (archiviato dall'url originale il 27 aprile 2009).
  3. ^ US FDA/CFSAN - EAFUS List, su vm.cfsan.fda.gov (archiviato dall'url originale il 21 febbraio 2008).
  4. ^ EPA fact sheet 1-Octen-3-ol, su epa.gov.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  • 2-eptanolo (un altro composto dall'odore-sapore fungino)
  • Aroma
  • Alcoli

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