1-clorobutano

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1-clorobutano
1-Chlorobutane.png
1-chlorobutane-3D-balls.png
Nome IUPAC
1-clorobutano
Nomi alternativi
clorobutano
n-butilcloruro
cloruro di n-butile
1-butilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9Cl
Massa molecolare (u)92,5681
Aspettoliquido incolore
Numero CAS109-69-3
Numero EINECS203-696-6
PubChem8005
SMILESCCCCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,881 a 25 °C
Indice di rifrazione1,40223 a 20 °C
Solubilità in acqua1,100 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,39
Temperatura di fusione−123,1 °C
Temperatura di ebollizione78,5 °C
Punto critico269 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K10 679 
Viscosità dinamica (mPa·s a 20 °C)0,45
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−188,2±1,2
C0p,m(J·K−1mol−1)159,53 a 25 °C
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−2695,8±1,1
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)2670 mg/kg, rattoo.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−12 °C (vaso chiuso)
Limiti di esplosione1,8%(V)-10,1%(V)
Temperatura di autoignizione460 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H225 - 304 - 412
Consigli P210 - 273 - 301+310 - 331 - 403+235 [1]

L'1-clorobutano è un alogenuro alchilico a catena satura di formula CH3CH2CH2CH2Cl, abbreviata CH3(CH2)3Cl, facente parte della categoria degli organocloruri. In condizioni standard appare come un liquido incolore dall'odore caratteristico (descritto come pungente), praticamente insolubile in acqua ma ben miscibile con etanolo e dietiletere. Trova impiego a livello industriale come solvente e nelle sintesi organiche[2].

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'1-clorobutano può essere ottenuto per irradiazione di una soluzione a base di etilene ed acido cloridrico con cobalto-60[2]:

2H2C=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

Un altro metodo utilizzato per ottenere l'1-clorobutanolo consiste nel far reagire a caldo 1-butanolo ed acido cloridrico in presenza di cloruro di zinco anidro[2]:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + H2O

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

L'1-clorobutano è in grado di reagire con magnesio metallico in ambiente anidro costituito da un solvente idrocarburico (in genere eptano) per dare di-n-butilmagnesio[2]:

2CH3CH2CH2CH2Cl + Mg → Mg(CH2CH2CH2CH3)2 + Cl2

Sempre in ambiente anidro idrocarburico (tendenzialmente costituito da esano e/o cicloesano), l'1-clorobutano può reagire con litio metallico per dare la formazione di n-butillitio[2]

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

L'1-clorobutano viene principalmente utilizzato come solvente e come agente alchilante nelle sintesi chimiche. Trova anche impiego in veterinaria per le sue proprietà antielmintiche[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1-Clorobutano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 13 dicembre 2016.
  2. ^ a b c d e f (EN) n-butyl chloride, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 13 dicembre 2016.

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