1,4-benzochinone

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1,4-benzochinone
formula di struttura
modello molecolare
cristalli di 1,4-benzochinone
Nome IUPAC
2,5-cicloesadien-1,4-dione
Nomi alternativi
p-benzochinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H4O2
Massa molecolare (u) 108,10
Aspetto solido cristallino giallo
Numero CAS 106-51-4
Numero EINECS 203-405-2
PubChem 4650
SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,318
Solubilità in acqua 11 g/L a 18°C
Temperatura di fusione 115 °C (388 K)
Temperatura di ebollizione sublima
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400
Consigli P 273 - 280 - 305+351+338 - 305+352 - 313

L'1,4-benzochinone (o p-benzochinone, leggi: para-benzochinone) è un chinone.

Puro, si presenta in forma di cristalli di colore giallo intenso aventi un caratteristico odore sgradevole, che ricorda vagamente il cloro o la candeggina. È il prodotto di ossidazione dell'idrochinone.

Chimicamente, reagisce in molti modi: come un chetone formando ossime, come ossidante riducendosi a idrochinone, come un alchene dando reazioni di addizione e come dienofilo nelle reazioni di Diels-Alder. Acidi e basi forti lo decompongono.

Industrialmente si ottiene per ossidazione del diisopropilbenzene, attraverso il riarrangiamento di Hock del corrispondente bis-idroperossido. L'acetone è un sottoprodotto della reazione.[1]

Un altro processo industriale passa invece per l'idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno in ambiente acido, a dare idrochinone e catecolo. L'1,4-benzochinone si ottiene dalla successiva ossidazione dell'idrochinone.

Lo storico processo di ossidazione dell'anilina con diossido di manganese è stato abbandonato in molti paesi per ragioni ambientali.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Gerhard Franz, Roger A. Sheldon "Oxidation" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 DOI10.1002/14356007.a18_261
  2. ^ 1,4-BENZOQUINONE (para-QUINONE) (PDF), su IARC Monograph.