1,2-etanditiolo

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1,2-etanditiolo
formula di struttura
Nome IUPAC
1,2-etanditiolo
Nomi alternativi
1,2-dimercaptoetano
ditioglicole
glicole ditioetilenico


etilen-bis-mercaptano

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H6S2
Massa molecolare (u)94,20
Aspettoliquido incolore
Numero CAS540-63-6
Numero EINECS208-752-3
PubChem10902
SMILES
C(CS)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,12 (20 °C)
Indice di rifrazione1,558 (20 °C 589 nm)
Solubilità in acquainsolubile a 20 °C
Temperatura di fusione−41 °C (232 K)
Temperatura di ebollizione146 °C (419 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma44 °C (317 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta
pericolo
Frasi H226 - 301 - 310 - 330
Consigli P210 - 271 - 280 - 309+310 - 304+340 - 302+352 [1]

L'1,2-etanditiolo è l'equivalente tiolico del glicol etilenico.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, dallo sgradevole odore caratteristico.

Nella sintesi di composti organici trova uso per proteggere i gruppi carbonilici C=O di aldeidi e chetoni quando l'aldeide o il chetone devono essere trattati con reagenti che andrebbero a reagire preferenzialmente con il gruppo carbonilico, anziché con altri siti reattivi della molecola. Terminata la reazione, il gruppo carbonilico viene ripristinato per idrolisi.

Un esempio è la conversione di un'aldeide in chetone per alchilazione, che si compone di tre passaggi

  1. protezione del gruppo carbonile
  2. alchilazione
  3. ripristino del gruppo carbonile

Conversione da aldeide a chetone via tiochetale

Il derivato dell'etanditiolo con un chetone ("tiochetale") può inoltre essere ridotto con idrogeno e nichel-Raney: il gruppo carbonile C=O viene convertito in un gruppo metilene - CH2-.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'1,2-etanditiolo su IFA-GESTIS

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