Zearalenone

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Zearalenone
Struttura chimica dello zearalenone
Nome IUPAC
3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-
3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)dione
Abbreviazioni
Micossina F2
Nomi alternativi
(10S)-zearalenone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H22O5
Massa molecolare (u) 318,364
Numero CAS [17924-92-4]
PubChem 5281576
SMILES C[C@H]1CCCC (=O)CCC\C=C \C2=C(C=C(C= C2C(=O)O1)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 314 - 361
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

Lo zearalenone (o ZEA), conosciuta anche come RAL e F-2, è una micotossina ad attività estrogenica non steroidea prodotta da muffe appartenenti al genere Fusarium. Chimicamente è un lattone dell'acido resorcilico fenolico.

Il nome deriva da Gibberella zea che è il perfetto stato sessuale del Fusarium graminearum, il primo organismo produttore studiato. Questo "ormone sessuale dei funghi" permette alle forme anamorfe di Fusarium di trasformarsi nelle rispettive forme perfette a riproduzione sessuata di Gibberella.

Lo zearalenone è capace di legarsi ai recettori per il 17β-estradiolo delle cellule bersaglio di mammiferi ed uccelli, mostrando debole attività estrogenica (da 2 a 4 volte inferiore all'estradiolo).

A basso dosaggio può inibire la secrezione ed il rilascio dell'ormone follicolo-stimolante (FSH), inibendo la maturazione pre-ovulatoria dei follicoli ovarici. Nella scrofa il metabolismo epatico bioattiva lo zearalenone in α-zearalenolo (α-ZOL) da 4 a 10 volte più efficace dell'estradiolo. A seconda della quantità assunta può provocare infertilità, ninfomania, e in rari casi aborto.

In Italia la quantità massima di zearalenone negli alimenti è regolamentata secondo il Reg. CE n 1881/2006 poi modificato dal Reg. CE n 1126/2007.

Lo zearalenone è termostabile e si può trovare in tutto il mondo specialmente come agente contaminante dei cereali e soprattutto del mais.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.06.2012

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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