Virodamina

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Virodamina
Struttura chimica della virodamina
Nome IUPAC
xxx
Nomi alternativi
O-Arachidonoylethanolamine.HCl


O-AEA.HCl
Arachidonic acid-2-aminoethyl-ester.HCl

Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 347.5
Numero CAS [443129-35-9]
Indicazioni di sicurezza

La virodamina è un endocannabinoide che in vivo agisce come antagonista del recettore cannabinoide CB1 e come agonista del recettore cannabinoide CB2.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Non è ancora stato chiarito come la virodamina sia prodotta, immagazzinata o degradata. Comunque la sua abilità di bloccare il trasporto dell'anandamide suggeriscono che possa condividere qualche via catabolica con quest'ultima.

La virodamina potrebbe essere sintetizzata a partire da una molecola di etanolamina legata ad acido arachidonico in posizione SN-2: questa molecola potrebbe divenire virodamina in seguito ad una reazione di transfosfatidilazione catalizzata dalla fosfolipasi D. Esiste anche la possibilità che la virodamina possa essere prodotta a partire dall'anandamide da una reazione spontanea o catalizzata enzimaticamente: è infatti possibile che la molecola vada incontro ad un riarrangiamento chimico presso la porzione di etanolamina a partire da un legame di tipo amidico ad un legame estere.

La comprensione di questi meccanismi richiede ulteriori approfondimenti.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Porter AC, Sauer JM, Knierman MD, Becker GW, Berna MJ, Bao J, Nomikos GG, Carter P, Bymaster FP, Leese AB, Felder CC. Characterization of a Novel Endocannabinoid, Virodhamine, with Antagonist Activity at the CB1 Receptor. J Pharmacol Exp Ther. 2002 Jun;301(3):1020-4. Testo completo in forma gratuita
  • Markey et al., 2000.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]