Trifenilarsina

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Trifenilarsina
Modello a sfere e bastoncini della trifenilarsina
Nome IUPAC
Trifenilarsano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H15As
Massa molecolare (u) 306,24
Aspetto solido incolore
Numero CAS [603-32-7]
Numero EINECS 210-032-9
PubChem 11773
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,395
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 58-61 °C (331-334 K)
Temperatura di ebollizione 360 °C (633 K) (dec)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
Frasi H 301-331-400-410
Consigli P 261-301+310-321-304+340-405-501

La trifenilarsina è il composto chimico di formula As(C6H5)3, normalmente abbreviata come AsPh3. In condizioni normali è un solido cristallino incolore. Viene usato come legante e reagente in chimica organometallica e nella sintesi organica.

Struttura e proprietà[modifica | modifica sorgente]

La trifenilarsina è un solido cristallino bianco, insolubile in acqua. La molecola ha struttura piramidale; le distanze di legame As–C sono di 194,2–195,6 pm e gli angoli di legame C–As–C sono di 99,6–100,5°.[1]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

AsPh3 si prepara per reazione tra tricloruro di arsenico e clorobenzene, usando sodio come riducente.[2] Come prodotto secondario si forma anche difenilcloroarsina.

AsCl3 + 3PhCl + 6Na → AsPh3 + 6NaCl

Usi[modifica | modifica sorgente]

AsPh3 è il precursore del cloruro di tetrafenilarsonio, [AsPh4]Cl, un comune agente precipitante.[2] Con metalli in basso stato di ossidazione AsPh3 forma complessi analoghi ai corrispondenti derivati della trifenilfosfina, come Ir(CO)Cl(AsPh3)2 e RhCl(AsPh3)3.

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica sorgente]

AsPh3 è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione ed ingestione, ed è irritante per pelle e mucose. È cancerogeno per l'uomo. È molto tossico per gli organismi acquatici.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Mazhar-ul-Haque et al. 1985
  2. ^ a b Shriner e Wolf 1963
  3. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza della trifenilarsina. URL consultato il 9 gennaio 2012.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Mazhar-ul-Haque, H. A. Tayim, J. Ahmed e W. Horne, Crystal and molecular structure of triphenylarsine in Journal of Chemical Crystallography, vol. 15, nº 6, 1985, pp. 561-571, DOI:10.1007/BF01164771.
  • R. L. Shriner e C. N. Wolf, Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride in Org. Synth., Coll. Vol. 4, 1963, p. 910.
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