Tetrametilammonio cloruro

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Tetrametilammonio cloruro
Struttura chimica del tetrametilammonio cloruro
Struttura tridimensionale del tetrametilammonio cloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H12NCl
Massa molecolare (u) 109.60 g/mol
Aspetto Bianco cristallino
Numero CAS [75-57-0]
SMILES C[N+](C)(C)C.[Cl-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.17 g/cm3
Temperatura di fusione 425 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico
Frasi R 21-25-36/37/38
Frasi S 26-28-36/37-45
Provetta contenente tetraetilammonio cloruro

Il tetrametilammonio cloruro è un sale di ammonio quaternario con formula chimica [(CH3)4N]Cl.

Preparazione e usi di laboratorio[modifica | modifica sorgente]

Può essere sintetizzato tramite alchilazione del cloruro di ammonio con dimetilcarbonato[1]:

[NH4+]Cl + 2 (CH3O)2CO → [N(CH3)4+]Cl + 2 H2O + 2 CO2

È utilizzato nella sintesi organica per metilazione e, talvolta, come agente precipitante[2].

A basse concentrazioni è utilizzato nella reazione a catena della polimerasi per aumentarne la resa e la specificità. Si è visto che, alla concentrazione di 60 mM, esso aumenta la resa di 5-10 volte, stabilizzando le coppie di basi formate da adenina e timina[3].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Z. et al. Zheng, Jie Wang, Ting Hua Wu e Xiao Ping Zhou, Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts in Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 349, nº 7, 2007, pp. 1095–1101, DOI:10.1002/adsc.200600451.
  2. ^ W. J. Middleton and D. W. Wiley, Tetramethylammonium 1-Propene-1,1,2,3,3-pentacarbonitrile in Organic Syntheses, nº 5, 1973, p. 1013.
  3. ^ Chevet E. et al (1995) “Low concentrations of tetramethylammonium chloride increase yield and specificity of PCR”, “Nucleic Acids Research” 23 (16): 3343-3344

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]