Terfenadina

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Terfenadina
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Nome IUPAC
(RS)-1-(4-tert-butilfenil)-4-{4-[idrossi(difenil)metil]piperidin-1-il}-butan-1-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C32H41N1O2
Massa molecolare (u) 471.673 g/mol
Numero CAS [50679-08-8]
Codice ATC R06AX12
PubChem 5405
DrugBank APRD00606
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Dati farmacocinetici
Metabolismo Epatico, Intestinale
Emivita ~ 3-4 ore
Escrezione Fecale, Urinaria
Indicazioni di sicurezza

La terfenadina è un profarmaco antistaminico di seconda generazione (non sedante) che viene trasformato ad opera del CYP 3A4 in fexofenadina, un metabolita acido in grado di esplicare gli effetti terapeutici.

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

La terfenadina viene somministrata in dispensazione orale e viene rapidamente assorbita nel tratto gastrointestinale. Le isoforme CYP 3A4 presenti nella parete intestinale operano una prima trasformazione in fexofenadina; la restante quota di terfenadina viene invece trasformata per esteso metabolismo di primo passaggio dal CYP 3A4 epatico. Questi sistemi metabolici garantiscono un bassa concentrazione plasmatica di terfenadina.

Farmacodinamica[modifica | modifica sorgente]

L'effetto antistaminico nei confronti del recettore H1 sostenuto dalla fexofenadina è responsabile dell'attenuazione delle manifestazioni di ipersensibilità quali orticaria, prurito, starnuti, rinorrea ed eritema congiuntivale.

Impiego clinico[modifica | modifica sorgente]

Come gli altri antistaminici, la terfenadina viene utilizzata per ridurre le manifestazione associate ad atopia ed ipersensibilità.

Effetti avversi[modifica | modifica sorgente]

Al di là dei blandi effetti sedanti (comunque molto minori rispetto agli antistaminici di prima generazione), la terfenadina è gravata da una spiccata cardiotossicità che hanno portato al ritiro dal commercio statunitense nel 1997[1] e da quello canadese.[2] Inoltre, è vietata la vendita anche in Gran Bretagna[3]. La tossicità è dovuta al blocco dei canali per il potassio delle miocellule cardiache operata dalla terfenadina non metabolizzata a fexofenadina; tale blocco si esplica con aumento del tempo di ripolarizzazione e innesco di una sindrome del QT lungo. Tale entità sindromica porta a grave rischio di sviluppo di torsione di punta, aritmia potenzialmente fatale. Farmaci che interferiscano con il CYP3A4, come l'eritromicina, l'itraconazolo e il ketoconazolo o semplicemente il succo di pompelmo possono scatenare una torsione di punta in corso di terapia con terfenadina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Fda Approves Allegra-D, Manufacturer To Withdraw Seldane From Marketplace
  2. ^ Status of Terfenadine-Containing Drugs in Canada.
  3. ^ Terfenadine- General Practice notebook

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Brunton, Lazo, Parker, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006. ISBN 978-88-386-3911-1.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006. ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]