Taxolo
| Taxolo | |
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| Nome IUPAC | |
| (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S) -4,12-Diacetoxy-15-{[(2R,3S)-3- (benzoylamino)-2-hydroxy-3- phenylpropanoyl]oxy}-1,9- dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl -11-oxo-6-oxatetracyclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~] heptadec-13-en-2-yl benzoate | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C47H51NO14 |
| Massa molecolare (u) | 853.906 g/mol |
| Numero CAS | [] |
| Codice ATC | L01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Trattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico |
| Teratogenicità | Alta |
| Modalità di somministrazione |
endovena |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 6.5% (orale)[1] |
| Metabolismo | epatico (CYP2C8 e CYP3A4) |
| Emivita | 5.8 ore |
| Escrezione | fecale ed urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   |
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pericolo |
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| Frasi H | 315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371 |
| Consigli P | 260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [2] |
Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo in grado di inibire la mitosi, utilizzato nella chemioterapia del cancro.
Indice |
[modifica] Cenni storici
Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), esso fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo. Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.
[modifica] Meccanismo d'azione
Il suo meccanismo d'azione è legato alla capacità di interagire con i microtubuli, alterandone l’equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione. Ciò provoca la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).
[modifica] Indicazioni
Utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, dell'ovaio, della mammella, della regione testa-collo e delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire la restenosi.
[modifica] Note
- ^ Sandra Peltier, S.; Oger, J.-M., Lagarce, F.; Couet, W.; Benoît, J.-P. (giugno 2006). Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules. Pharmaceutical Research 23 (6): 1243–1250. DOI:10.1007/s11095-006-0022-2.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2012
