Stevioside

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Stevioside
Formula di struttura dello stevioside
Modello dello stevioside
Nome IUPAC
beta-D-glucopiranosil-

(1R,4aS,7S,8aR,10aS)-7-(2-O-(beta-D-glucopiranosil) alfa-D-glucopiranosilossi) 1,4a-dimetil-12-metileneperidro 7,8a-etanofenantren-1-carbossilato

Nomi alternativi
Stevioside


Zucchero di stevia

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C38H60O18
Massa molecolare (u) 804.87
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [57817-89-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.5 circa
Temperatura di fusione (K) --
Temperatura di ebollizione (K) --

Lo stevioside è un composto presente nelle foglie della pianta stevia. È il responsabile del sapore dolce delle foglie, uso per cui la pianta è utilizzata come edulcorante dalle popolazioni autoctone centro e sudamericane. Il suo potere dolcificante è circa 300 volte quello del saccarosio, ed è impiegato in Giappone come dolcificante per bibite dietetiche, in quanto ha zero calorie e indice glicemico nullo. In USA e UE invece ne è proibito l'uso industriale nella produzione di alimenti.

Anche se un suo metabolita, lo steviolo, è un carcinogeno riconosciuto, lo stevioside secondo alcuni studi di per sé non mostrerebbe effetti carcinogeni. Non è chiaro se tale metabolita venga effettivamente assorbito durante la metabolizzazione in vivo dello stevioside.

La molecola contiene tre β-glucosi, che in alcuni studi in vitro vengono idrolizzati e rimossi da parte della flora batterica intestinale umana, producendo appunto steviolo. Tuttavia, secondo alcuni studi, nelle popolazioni che fanno uso di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esisterebbe una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo. Lo studio dell'università di Berkeley in vivo confermerebbe tali statistiche.

Nel 2000, uno studio danese ha mostrato come lo stevioside ridurrebbe la glicemia stimolando la produzione di insulina, confermando la supposta validità come cura per il diabete, scopo per cui la stevia viene utilizzata da secoli in Paraguay.

Nel 2003, uno studio belga ha mostrato come lo stevioside somministrato ai maiali venisse completamente convertito in steviolo, ma che quest'ultimo non veniva assorbito, nemmeno se trasformato in una forma più facilmente rilevabile.

Alcuni studi recenti mostrerebbero come lo stevioside possa essere responsabile di alcuni tipi di tumore (anche attraverso lo steviolo) e di infertilità maschile.

[modifica] Bibliografia e riferimenti

  • Geuns JM, Augustijns P, Mols R, Buyse JG, Driessen B., "Metabolism of stevioside in pigs and intestinal absorption characteristics of stevioside, rebaudioside A and steviol.", Food Chem Toxicol., novembre 2003 n.41 vol. 11 pag. 1599-607
  • Jeppesen PB, Gregersen S, Poulsen CR, Hermansen K, "Stevioside acts directly on pancreatic beta cells to secrete insulin: actions independent of cyclic adenosine monophosphate and adenosine triphosphate-sensitive K+-channel activity". Metabolism, n. 9 vol. 2, pag. 208-14, febbraio 2000
  • Wasuntarawat C, Temcharoen P, Toskulkao C, Mungkornkarn P, Suttajit M, Glinsukon T, "Developmental toxicity of steviol, a metabolite of stevioside, in the hamster", Drug Chem Toxicol. 1998 n. 21(2), pag. 207-22.
  • John M. Pezzuto, Cesar M. Compadre, Steven M. Swanson, N. P. Dhammika Nanayakkara, A. Douglas Kinghorn "Metabolically Activated Steviol, the Aglycone of Stevioside, is Mutagenic", Proceedings of National Academy of Sciences, 15 aprile 1985, vol. 82, n. 8 pp. 2478-2482

[modifica] Voci correlate

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