Spermina

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Spermina
fomrula di struttura
Nome IUPAC
N,N'-bis(3-amminopropil)butil-1,4-diammina
Nomi alternativi
gerontina
musculammina
neuridina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H26N4
Massa molecolare (u) 202,34
Aspetto solido bianco-giallognolo
Numero CAS [71-44-3]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 50 g/l @ 293 K
Temperatura di fusione ~40 °C (~310 K)
Temperatura di ebollizione 130 °C (403 K) a 0.1 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo

pericolo

Frasi H 314
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

La spermina appartiene alla classe delle poliammine ed è coinvolta nel metabolismo cellulare, è presente in tutte le cellule eucariotiche. Si forma a partire dalla spermidina per addizione di un gruppo amminopropilico ad opera dell'enzima spermina sintasi. Si riscontra in numerosi organi e tessuti ed è un fattore di crescita essenziale per molti batteri. A valori di pH inferiori a 10 la spermina ha almeno un azoto protonato, a pH fisiologico ha tutti gli azoti protonati ed è dunque un policatione. La spermina si trova nel nucleo cellulare dove si associa con il DNA, stabilizzandone e condensandone la struttura a doppia elica.

La spermina, come molte poliammine, è in grado di stimolare la proliferazione cellulare.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

La spermina è utilizzata nei laboratori di biologia molecolare per la precipitazione di corte catene di DNA (>100 paia di basi) e nella purificazione e analisi di oligonucleotidi con particolari tecniche di elettroforesi. La spermina essendo un policatione (a pH fisiologico) ha elevata affinità per il DNA, che è un polianione e perciò può essere usata nella sintesi di vettori genici non virali[2]. Le proteine e i complessi proteici possono essere precipitati usando la spermina. Un'altra applicazione ne prevede l'uso come matrice nella tecnica MALDI per le analisi di glicoconiugati e oligonucleotidi.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

Cristalli di fosfato di spermina sono stati descritti per la prima volta nel 1678, nel liquido seminale umano, da Anton van Leeuwenhoek[3]. Il nome spermina è stato usato per la prima volta dal chimico tedesco Ladenburg [4] e da Abel nel 1888. La struttura corretta della spermina è rimasta poco chiara fino al 1926 quando è stata identificata definitivamente da Dudley, Rosenheim, e Starling[5] in Inghilterra e da Wrede et al.[6] in Germania.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.09.2011
  2. ^ Azzam, et al. (2004) Hydrophobized dextran-spermine conjugate as potential vector for in vitro gene transfection. J. of Contr. Rel.
  3. ^ Leeuwenhoek, A. van (1678) Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. Philos. Trans. Roy. Soc. London, 12,1040-1043.
  4. ^ Ladenburg A., Abel J. (1888) Über das Aethylenimin (Spermin?). Ber. Dtsch. chem. Ges. 21: 758-766
  5. ^ Dudley H. W., Rosenheim O., Starling W. W. (1926) The chemical constitution of spermine. III.Structure and synthesis. Biochem. J. 20: 1082-1094 [1]
  6. ^ Wrede F. (1925) Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. Dtsch. Med. Wochenschr. 51: 24

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0849368650
  • Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0849368081

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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