Sotolone

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Sotolone
Sotolon chemical structure.png
Nome IUPAC
3-idrossi-4,5-dimetilfuran-2(5H)-one
Nomi alternativi
Zucchero lattone, caramello furanone, fieno greco lattone, sotolon
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H8O3
Massa molecolare (u) 128.12592 g/mol
Numero CAS [28664-35-9]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 26-29 °C

Il Sotolone (noto anche come zucchero lattone) è un lattone e un composto aromatico estremamente potente: ha il caratteristico odore di fieno greco o di curry, ad alte concentrazioni, e di sciroppo d'acero, caramello, o zucchero bruciato, a concentrazioni minori.

Usi alimentari[modifica | modifica sorgente]

Il sotolone è utilizzabile come additivo alimentare, ed è il principale aroma e sapore che compone i semi del fieno greco e del levistico,[1] ed è uno dei tanti componenti aromatici del sapore dello sciroppo d'acero artificiale.

L'aroma è presente anche nella melassa, nel rum invecchiato, nel sake invecchiato, nei vini bianchi secchi,[2][3][4] nel flor sherry,[5], nella salsa di soia[6] e nei corpi fruttiferi secchi del fungo Helvus lactarius.

Effetti sul corpo umano[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Malattia delle urine a sciroppo d'acero.

Il sotolone può restare relativamente immutato nei processi metabolici dell'organismo, e il consumo di cibi ad alto contenuto di sotolone, come il fieno greco, può conferire al sudore e all'urina un aroma di sciroppo d'acero.[1]

In alcuni individui affetti da Malattia delle urine a sciroppo d'acero, il sotolone si produce spontaneamente e viene escreto nelle urine. Ciò conferisce ad esse il caratteristico odore tipico di questa malattia.[7]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b SH. Korman, E. Cohen; A. Preminger, Pseudo-maple syrup urine disease due to maternal prenatal ingestion of fenugreek. in J Paediatr Child Health, vol. 37, nº 4, Ago 2001, pp. 403-4, PMID 11532065.
  2. ^ A. Pons, V. Lavigne; Y. Landais; P. Darriet; D. Dubourdieu, Identification of a sotolon pathway in dry white wines. in J Agric Food Chem, vol. 58, nº 12, Giu 2010, pp. 7273-9, DOI:10.1021/jf100150q, PMID 20486709.
  3. ^ V. Lavigne, A. Pons; P. Darriet; D. Dubourdieu, Changes in the sotolon content of dry white wines during barrel and bottle aging. in J Agric Food Chem, vol. 56, nº 8, Apr 2008, pp. 2688-93, DOI:10.1021/jf072336z, PMID 18373351.
  4. ^ A. Pons, V. Lavigne; Y. Landais; P. Darriet; D. Dubourdieu, Distribution and organoleptic impact of sotolon enantiomers in dry white wines. in J Agric Food Chem, vol. 56, nº 5, Mar 2008, pp. 1606-10, DOI:10.1021/jf072337r, PMID 18271540.
  5. ^ S. Collin, S. Nizet; T. Claeys Bouuaert; PM. Despatures, Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds. in J Agric Food Chem, vol. 60, nº 1, Gen 2012, pp. 380-7, DOI:10.1021/jf203832c, PMID 22117650.
  6. ^ P. Steinhaus, P. Schieberle, Characterization of the key aroma compounds in soy sauce using approaches of molecular sensory science. in J Agric Food Chem, vol. 55, nº 15, Lug 2007, pp. 6262-9, DOI:10.1021/jf0709092, PMID 17602655.
  7. ^ F. Podebrad, M. Heil; S. Reichert; A. Mosandl; AC. Sewell; H. Böhles, 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone)--the odour of maple syrup urine disease. in J Inherit Metab Dis, vol. 22, nº 2, Apr 1999, pp. 107-14, PMID 10234605.
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