Sintesi di Madelung dell'indolo
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La sintesi di Madelung è una reazione chimica che produce indoli sostituiti o non sostituiti mediante ciclizzazione intramolecolare di una N-fenilammide, ottenuta con basi forti (es. sodio ammide o n-butil litio) ad alte temperature (ca. 250 °C).[1][2]
La N-fenilammide di partenza può essere ottenuta acilando un'anilina (nel caso dell'indolo non sostituito la 2-metil-anilina) con un cloruro d'acile.
A causa delle drastiche condizioni di reazione questo metodo è essenzialmente limitato alla preparazione dei 2-alchilindoli, i quali non sono facilmente ottenibili a partire dall'indolo in quanto le sostituzione elettrofile aromatiche avvengono sul carbonio 3.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ W. Madelung, Über eine neue Darstellungsweise für substituierte Indole, in Ber., vol. 45, n. 1, aprile 1912, pp. 1128-1134, DOI: 10.1002/cber.191204501160.
- ^ William J. Houlihan, Novel cycloaddition products formed by the modified Madelung indole synthesis, in J. Org. Chem., vol. 46, n. 22, ottobre 1981, pp. 4515-4517, DOI: 10.1021/jo00335a039.
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