Plastochinone

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Plastochinone
Plastoquinone.png
Nome IUPAC
2,3-dimetil-5-[(2E,6E,10E,14E,18E,22Z,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,

35-nonametilesatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30, 34-nonaenil]cicloesa-2,5-dien-1,4-dione

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C53H80O2
Massa molecolare (u) 749.20 g/mol
Numero CAS [4299-57-4]
PubChem 6433402
Indicazioni di sicurezza

Il plastochinone (PQ) è una molecola di chinone coinvolta nella catena di trasporto degli elettroni nelle reazioni luce-dipendenti della fotosintesi. Il plastochinone è ridotto (accetta due protoni (H+) dalla matrice stromale del cloroplasto, accoppiati a due elettroni (e-) dal fotosistema II) formando plastochinolo. Esso trasporta i protoni al lume di dischi tilacoidali, mentre gli elettroni proseguono attraverso il citocromo b6f della catena di trasporto degli elettroni. Il prefisso plasto- allude alla localizzazione cellulare di questo composto, interna ai plastidi.[1]

Struttura e funzione[modifica | modifica wikitesto]

Strutturalmente il plastochinone è una molecola di 2,3-dimetil-1,4-benzochinone dotata di una catena laterale di nove unità di isoprene. Il plastochinone viene identificato dal numero di unità di isoprene presenti nella catena laterale, in questo caso PQ-9. Questa catena laterale idrofoba permette l'ancoraggio della molecola alla membrana tilacoidale.

Stadi della riduzione del plastochinone (1), prima a semichinone (2) e infine a plastochinolo (3).

Derivati artificiali[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni derivati sono stati progettati come farmaci in grado di penetrare attraverso le membrane cellulari, tra questi vi sono SkQ1 (plastochinonil-decil-trifenilfosfonio), SkQR1 (l'analogo di SkQ1 contenente rodamina) e SkQ3 che hanno proprietà anti-ossidanti e attività di trasporto di protoni. SkQ1 in particolare si propone come un trattamento contro l'invecchiamento.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Enciclopedia Treccani.it, Plastochinone.
  2. ^ F.F. Severina, I.I. Severina, Y.N. Antonenkoa, T.I. Rokitskayaa, D.A. Cherepanovb, E.N. Mokhovaa, M.Yu. Vyssokikha, A.V. Pustovidkoa, O.V. Markovaa, L.S. Yaguzhinskya, G.A. Korshunovaa, N.V. Sumbatyana, M.V. Skulacheva, V.P. Skulacheva, Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore. in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, nº 2, 2009, pp. 663–668, DOI:10.1073/pnas.0910216107, PMC 2818959, PMID 20080732.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]