Piridinio clorocromato

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piridinio clorocromato
formula di struttura del piridinio clorocromato
Nomi alternativi
clorocromato di piridinio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H6N · ClCrO3
Massa molecolare (u) 215,56
Numero CAS [26299-14-9]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
comburente tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 272 - 317 - 350i - 410
Consigli P 201 - 220 - 273 - 280 - 308+313 - 501 [1][2]

Il piridinio clorocromato (PCC) (C5H6N · ClCrO3), è una molecola organica appartenente alla famiglia delle piridine; si prepara disciogliendo l'anidride cromica (CrO3) in acido cloridrico ed aggiungendo poi la piridina.

La sua struttura a deficienza elettronica rende tale reagente organico un ottimo agente ossidante, rapido e selettivo: è infatti in grado di ossidare un alcol primario ad aldeide, arrestando poi la reazione senza l'ulteriore ossidazione che condurrebbe alla formazione dell'acido carbossilico corrispondente.

Con altri agenti ossidanti, nonostante la presenza dell'alcool primario residuo non ancora reagito, l'aldeide svoltasi subisce più facilmente una successiva ossidazione trasformandosi in acido carbossilico. Grazie all'uso del PCC si è in grado di fermare selettivamente la reazione allo stadio dell'aldeide.

La reazione si svolge solitamente in diclorometano quale solvente. Quantunque il PCC sia un formidabile reagente, questo metodo di sintesi è utilizzabile per produzioni su scala di laboratorio, ben diversa dalle necessità industriali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 28.02.2012
  2. ^ Smaltire in un impianto d'eliminazione di rifiuti autorizzato.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Organic Chemestry - John McMurry
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