Piperina

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Piperina
cristalli di piperina
formula di struttura
Nome IUPAC
(E,E)-1-[5-(1,3-benzodioxol-5-il)-1-oxo-2,4-pentadienil]piperidina
Nomi alternativi
piperina
1-piperoilpiperidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C17H19NO3
Massa molecolare (u) 285,34
Aspetto solido giallino
Numero CAS [94-62-2]
Numero EINECS 202-348-0
PubChem 638024
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,193
Costante di dissociazione acida a 291 (18 °C) K 6,02 x 10–13
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 404,7 (131,5 °C)
Temperatura di ebollizione decompone
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 514 (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [1]

La piperina è l'alcaloide[2] responsabile del gusto piccante del pepe nero e del pepe lungo, assieme alla cavacina, un isomero della piperina stessa. È utilizzata anche in alcune forme di medicina tradizionale e come insetticida.

Cenni storici[modifica | modifica wikitesto]

La piperina fu isolata per la prima volta nel 1820 da Hans Christian Ørsted, fisico e chimico danese all'Università di Copenhagen. La sua struttura molecolare fu stabilita con laboriose sintesi di laboratorio negli anni 1882-1894.

Preparazione[modifica | modifica wikitesto]

La piperina è disponibile in commercio. Volendo, può essere estratta con diclorometano dal pepe nero,[3] dove è presente per circa il 5-9%.

Attività biologica[modifica | modifica wikitesto]

Il gusto piccante di capsicina e piperina è dovuto all'attivazione dei canali ionici TRV1 sensibili al calore e all'acidità dei nocicettori (cellule nervose sensibili al dolore). Si è anche trovato che la piperina inibisce gli enzimi umani CYP3A4 e P-glicoproteina, che sono importanti per il metabolismo e il trasporto di xenobiotici e metaboliti.[4] In studi su animali si è visto che la piperina inibisce anche altri enzimi importanti nel metabolismo di farmaci.[5][6] Inibendo il metabolismo di farmaci, la piperina può aumentare la biodisponibilità di vari composti. In sé la cosa non rappresenta né un vantaggio, né uno svantaggio, tutto dipende dall'interazione con il farmaco; la piperina può renderlo più disponibile per la sua funzione, oppure se il farmaco agisce solo dopo metabolizzazione, può renderlo indisponibile e nel caso che il suo accumulo sia tossico, potrebbe causare altri effetti collaterali indesiderati. Un effetto accertato, per esempio, è che nell'uomo la piperina può aumentare del 2000% la biodisponibilità della curcumina.[7] Nel febbraio del 2008 alcuni ricercatori hanno scoperto che la piperina può stimolare la pigmentazione della pelle, in seguito a irradiazione con luce UVB.[8][9]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.09.2013
  2. ^ Merck Index, 11th Edition,7442
  3. ^ W. W. Epstein, D. F. Netz, J. L. Seidel, Isolation of piperine from black pepper. in J. Chem. Ed., vol. 70, 1993, p. 598.
  4. ^ R. K. Bhardwaj, H. Glaeser, L. Becquemont, U. Klotz, S. K. Gupta, M. F. Fromm, Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. in J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 302, nº 2, 2002, pp. 645–50, DOI:10.1124/jpet.102.034728.
  5. ^ C. K. Atal, R. K. Dubey, J. Singh, Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism. in J. Pharmacol. Exp. Ther., vol. 232, nº 1, 1985, pp. 258–62.
  6. ^ R. K. Reen, D. S. Jamwal, S. C. Taneja, et al, Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. in Biochem. Pharmacol., vol. 46, nº 2, 1993, pp. 229–38, DOI:10.1016/0006-2952(93)90408-O.
  7. ^ G. Shoba, D. Joy, T. Joseph, M. Majeed, R. Rajenfran, P. S. Srinivas, Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. in Planta Med., vol. 64, nº 4, 1998, pp. 353–6, DOI:10.1055/s-2006-957450.
  8. ^ L. Faas, R. Venkatasamy, R. C. Hider, A. R. Young, A. Soumyanath, In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model. in British Journal of Dermatology, vol. 158, 2008, p. 941, DOI:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.
  9. ^ Pepper 'to treat pigment disease', BBC News, 14 febbraio 2008.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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