Piperina
| Piperina | |
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| Nome IUPAC | |
| (E,E)-1-[5-(1,3-benzodioxol-5-il)-1-oxo-2,4-pentadienil]piperidina | |
| Nomi alternativi | |
| piperina, 1-piperoilpiperidina | |
| Formula bruta o molecolare | C17H19NO3 |
| Massa molecolare (u) | 285,34 |
| Aspetto | solido giallino |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | 202-348-0 |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,193 |
| Costante di dissociazione acida a 291 (18 °C) K | 6,02 x 10–13 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 404,7 (131,5 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | decompone |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 514 (orale, ratto) |
La piperina è l'alcaloide[1] responsabile del gusto piccante del pepe nero e del pepe lungo, assieme alla cavacina, un isomero della piperina. È utilizzata anche in alcune forme di medicina tradizionale e come insetticida.
Indice |
[modifica] Cenni storici
La piperina fu isolata per la prima volta nel 1820 da Hans Christian Ørsted, fisico e chimico danese all'Università di Copenhagen. La sua struttura molecolare fu stabilita con laboriose sintesi di laboratorio negli anni 1882-1894.
[modifica] Preparazione
La piperina è disponibile in commercio. Volendo, può essere estratta con diclorometano dal pepe nero,[2] dove è presente per circa il 5-9%.
[modifica] Attività biologica
Il gusto piccante di capsicina e piperina è dovuto all'attivazione dei canali ionici TRV1 sensibili al calore e all'acidità dei nocicettori (cellule nervose sensibili al dolore). Si è anche trovato che la piperina inibisce gli enzimi umani CYP3A4 e P-glicoproteina, che sono importanti per il metabolismo e il trasporto di xenobiotici e metaboliti.[3] In studi su animali si è visto che la piperina inibisce anche altri enzimi importanti nel metabolismo di farmaci.[4][5] Inibendo il metabolismo di farmaci, la piperina può aumentare la biodisponibilità di vari composti. Ad esempio, si può notare che nell'uomo la piperina può aumentare del 2000% la biodisponibilità della curcumina.[6] Nel febbraio del 2008 alcuni ricercatori hanno scoperto che la piperina può stimolare la pigmentazione della pelle, in seguito a irradiazione con luce UVB.[7][8]
[modifica] Note
- ^ Merck Index, 11th Edition,7442
- ^ W. W. Epstein, D. F. Netz, J. L. Seidel (1993). Isolation of piperine from black pepper.. J. Chem. Ed. 70: 598.
- ^ R. K. Bhardwaj, H. Glaeser, L. Becquemont, U. Klotz, S. K. Gupta, M. F. Fromm (2002). Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4.. J. Pharmacol. Exp. Ther. 302 (2): 645–50. DOI:10.1124/jpet.102.034728.
- ^ C. K. Atal, R. K. Dubey, J. Singh (1985). Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism.. J. Pharmacol. Exp. Ther. 232 (1): 258–62.
- ^ R. K. Reen, D. S. Jamwal, S. C. Taneja, et al (1993). Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine.. Biochem. Pharmacol. 46 (2): 229–38. DOI:10.1016/0006-2952(93)90408-O.
- ^ G. Shoba, D. Joy, T. Joseph, M. Majeed, R. Rajenfran, P. S. Srinivas (1998). Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers.. Planta Med. 64 (4): 353–6. DOI:10.1055/s-2006-957450.
- ^ L. Faas, R. Venkatasamy, R. C. Hider, A. R. Young, A. Soumyanath (2008). In vivo evaluation of piperine and synthetic analogues as potential treatments for vitiligo using a sparsely pigmented mouse model.. British Journal of Dermatology 158: 941. DOI:10.1111/j.1365-2133.2008.08464.x.
- ^ «Pepper 'to treat pigment disease'», BBC News, 14 febbraio 2008.
[modifica] Voci correlate
- Piperidina, ammina con anello a sei membri, che si forma per idrolisi della piperina
- Capsaicina, composto chimico responsabile del gusto piccante del peperoncino
- Isotiocianato di allile, composto chimico responsabile del gusto piccante di senape, rafano, e wasabi
- Allicina, composto tiosulfonato piccante ottenibile dall'aglio e dalla cipolla
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