Petidina

Petidina
Nome IUPAC
Etil 1-metil-4-fenilpiperidina-4-carbossilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H21N1O2
Massa molecolare (u)	247.33 g/mol
Numero CAS	[57-42-1]
Codice ATC	N02AB02
PubChem	4058
DrugBank	APRD00074
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	Orale, Endovenosa, Intramuscolare
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	50-60%
Legame proteico	65-75%
Metabolismo	Fegato
Emivita	3-5 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza

La petidina è un farmaco analgesico della classe degli oppioidi con struttura 4-fenil piperidinica, altresì strutturalmente e farmacologicamente simile al farmaco stimolante metilfenidato.

Conosciuto anche come Meperidina, o con il nome commerciale dei prodotti che lo contengono, il più famoso è il Demerol. Molto usato nel XX secolo come analgesico forte. In Italia non è un farmaco da banco, ma è necessaria la ricetta medica.

Utilizzo

Nei reparti ospedalieri ha trovato largo impiego in

• analgesia perioperatoria (Periodo precedente o immediatamente successivo a un intervento chirurgico)
• ostetricia durante il travaglio ed il parto
• pronto soccorso e medicina interna per placare coliche

Prima degli anni 60 e dell'avvento dell'eroina fu usata in Gran Bretagna come stupefacente. Tutt'oggi si verificano casi di dipendenza.

Storia

Molecola di sintesi scoperta più o meno casualmente nel 1932.

Aneddoti

Il Demerol è balzato agli onori della cronaca nel giugno del 2009 per essere stato collegato alla morte di Michael Jackson, dipendente da questo farmaco per oltre 20 anni. Nel celebre romanzo di David Foster Wallace, Infinite Jest, il Demerol è la sostanza preferita dall'ex tossicodipendente Don Gately

Meccanismo di azione

La petidina è velocemente trasformata nel fegato o in acido petidinico dalla carbossiesterasi epatica oppure trasformata in norpetidina, metabolita delle petidina, dagli enzimi epatici del Citocromo P450. La norpetidina, rispetto alla petidina, possiede un'attività analgesica dimezzata e un'emivita molto più lunga (8-12 ore); inoltre, essendo tossica per l'organismo, causa allucinazioni e convulsioni. Le convulsioni sono causate dall'accumulo di norpetidina nell'organismo che va a iperstimolare il Sistema nervoso centrale. Sia l'acido petidinico sia la norpetidina vengono coniugati con l'acido glucuronico per essere escreti ed eliminati nelle urine. Inoltre la petidina si comporta da inibitore della ricaptazione di dopamina e noradrenalina.

Gli effetti analgesici della petidina sono causati dallo stesso meccanismo per cui agisce la morfina, e cioè l'azione agonista sul recettore μ-opioide. Agli effetti tipici degli opioidi e anticolinergici si somma un'attività anestetica locale a causa delle interazioni con i canali dello ione sodio.

Interazioni

La petidina ha gravi interazioni con farmaci I-MAO (Inibitori della monoammina ossidasi). Alcuni sintomi causati dall'interazione con questi farmaci sono: agitazione, delirio, cefalea, ipertermia e/o convulsioni. Si sono verificati inoltre decessi. È tuttavia possibile che la petidina, oltre ai sopracitati farmaci, possa aver interazioni con farmaci miorilassanti, antidepressivi, benzodiazepine e alcool. È sconsigliato l'uso di tale farmaco ai pazienti che soffrono di: patologie epatiche e/o renali, epilessia, asma, ipotiroidismo, patologie della prostata e morbo di Addison. Inoltre la petidina, essendo un analgesico oppioide, interagisce negativamente con:

• Ansiolitici e Ipnotici
• Antagonisti della 5-idrossitriptamina
• Antiaritmici (Mexiletina)
• Antibatterici (Eritromicina, Ciprofloxacina, Rifampicina)
• Anticoagulanti
• Antiepilettici
• Antipsicotici
• Antivirali
• Dopaminergici

Fonti

"Guida all'uso dei farmaci", Agenzia Italiana del Farmaco (AIFA), 2008

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