Pentazolo

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Pentazolo
Formula di struttura Pentazole-3D-balls.png
Nome IUPAC
1H-Pentazolo[1]
Nomi alternativi
Acido pentazolidrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HN5
Massa molecolare (u) 71,04144
Numero CAS [289-19-0]
PubChem 6451467
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,748 g/cm3
Indice di rifrazione 1,555
Indicazioni di sicurezza

Il pentazolo è un composto chimico con formula bruta HN5. Si tratta di un composto aromatico omociclico, costituito da un anello di cinque atomi di azoto uno dei quali è legato ad un atomo d'idrogeno. Sebbene vada tecnicamente classificato tra i composti inorganici ed omociclici, non contenendo nessun atomo di carbonio, il pentazolo è stato storicamente considerato appartenente alla famiglia degli azoli, cioè delle molecole eterocicliche contenenti da uno a cinque atomi d'azoto, di cui fanno parte anche pirrolo, pirazolo, imidazolo e tiazolo. Per questo, viene talvolta considerato come l'anello di congiunzione tra chimica inorganica ed organica.
Il pentazolo è stato sintetizzato per la prima volta nel 2003, da parte dei ricercatori della National University of Ireland[2].

Derivati[modifica | modifica sorgente]

I composti ottenibili sostituendo un gruppo di atomi all'atomo di idrogeno sono chiamati pentazoli. Gli elementi di questa classe sono instabili e spesso altamente esplosivi. Il primo pentazolo scoperto fu, nel 1954, il fenilpentazolo, in cui l'anello d'azoto è stabilizzato dal legame con un anello fenile. Il pentazolo più stabile conosciuto è il 4-dimetilamminofenilpentazolo, che tuttavia tende a decomporsi a temperature superiori ai 50 °C. Gli arili di un pentazolo sono stabilizzati dai gruppi donatori di elettroni[3].

Ioni del pentazolo[modifica | modifica sorgente]

Il catione ciclico del pentazolo, N5+, non è stato ancora prodotto, probabilmente a causa delle sue predette proprietà antiaromatiche. Si conosce però il catione pentazenio (N5+), che ha una struttura lineare anziché ad anello. La spettrometria di massa ha rilevato la presenza dell'anione pentazoluro (N5-) nelle reazioni di decomposizione di derivati del fenilpentazolo. Sono stati osservati indizi della formazione di pentazolo e anioni pentazoluro in soluzione[2][4], tra cui la formazione di azoturi contenenti l'isotopo 15N (isotopo poco diffuso in natura, e quindi utile per etichettare gli atomi presenti nei reagenti distinguendoli da quelli presenti nell'aria), ma la prova che si siano prodotti anioni N5- è stata contestata[5]. Successivi esperimenti, analizzando dettagliatamente i prodotti della decomposizione, hanno invece confermato la formazione del pentazolo (HN5)[6], in ampio accordo con le previsioni teoriche[7].
Ad ogni modo, il pentazolo non sopravvive in una soluzione acquosa per più di qualche secondo, senza l'ausilio di agenti complessanti. Nel caso si dovesse trovare un modo per conservarlo stabilmente, questo aprirebbe la strada alla creazione di sali con la parte non metallica composta interamente da azoto, che potrebbero essere dei propellenti estremamente potenti.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) 1H-Pentazole - PubChem Public Chemical Database in The PubChem Project, National Center for Biotechnology Information (USA). URL consultato il 2 ottobre 2012.
  2. ^ a b (EN) Butler R. N., Stephens J. C., Burke L.A., First generation of pentazole (HN5, pentazolic acid), the final azole, and a zinc pentazolate salt in solution: A new N-dearylation of 1-(p-methoxyphenyl) pyrazoles, a 2-(p-methoxyphenyl) tetrazole and application of the methodology to 1-(p-methoxyphenyl) pentazole. in Chemical communications, vol. 8, Cambridge, Inghilterra, 21 aprile 2003, pp. 1016-1017.
  3. ^ (EN) L. A. Burke, Fazen P. J., Correlation Analysis of the Interconversion and Nitrogen Loss Reactions of Aryl Pentazenes and Pentazoles Derived From Aryl Diazonium and Azide Ions in International Journal of Quantum Chemistry, vol. 109, n. 15, dicembre 2009, pp. 3613–3618.
  4. ^ (EN) High Energy Density Materials Efforts to synthesize the pentazolate anion: Part 1
  5. ^ Thorsten Schroer, Haiges, Ralf, Schneider, Stefan, Christe, Karl O., The race for the first generation of the pentazolate anion in solution is far from over in Chemical Communications, n. 12, 31 dicembre 2004, p. 1607.
  6. ^ Richard N. Butler, Hanniffy, John M., Stephens, John C., Burke, Luke A., A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of N-p-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings: Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN5/N5-, in Solution in The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, n. 4, 31 gennaio 2008, pp. 1354–1364.
  7. ^ S. Ajith Perera, Gregušová, Adriana, Bartlett, Rodney J., First Calculations of 15N−15N J Values and New Calculations of Chemical Shifts for High Nitrogen Systems: A Comment on the Long Search for HN5 and Its Pentazole Anion in The Journal of Physical Chemistry A, vol. 113, n. 13, 1º aprile 2009, pp. 3197–3201.
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