Patulina
| Patulina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-idrossi-4H-furo-[3,2c]piran-2[6H]-one | |
| Nomi alternativi | |
| Clairformina Clavacina Clavatina Espansina Gigantina Leucopina Micoina |
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| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (u) | 154.12224 |
| Aspetto | solido bianco cristallino |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione | 108-111 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 29 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 300 - 315 |
| Consigli P | 264 - 301+310 [1] |
La patulina (4-idrossi-4H-furo-[3,2c]piran-2[6H]-one), è una micotossina solubile in acqua, isolato per la prima volta con questo nome come antibiotico nel 1943 da Birkinshaw et al. da Penicillium patulum.
In realtà, è poi risultata essere la stessa sostanza isolata l'anno prima da Chain et al. da Penicillium claviforme, con il nome di claviformina, con il quale spesso è indicata.
Alcuni studi effettuati sulla patulina (Medical Research Council, 1944), per i quali solo in seguito fu dimostrato che non erano sostenuti da dati clinici, suggerirono l'applicazione della patulina in medicina nel trattamento delle congestioni nasali e delle sindromi da raffreddamento.
Non molto tempo dopo, fu dimostrato che la patulina non era soltanto tossica per funghi e batteri, ma anche per gli animali e le piante superiori, fra cui angurie, frumento, mais e piselli. Un altro lavoro rivelò che questa micotossina era in grado di inibire più di 75 specie batteriche, sia Gram positive che Gram negative.
La patulina è un composto incolore e cristallino, non volatile, con un punto di fusione di circa 110 °C ed un peso molecolare di 154 dalton. Chimicamente è un lattone.
Essa sublima sotto vuoto spinto a circa 70-100 °C, è una sostanza neutra ed è solubile in acqua, alcoli, acetone, etilacetato e cloroformio, è invece meno solubile in eteri e benzene, ed è insolubile in etere di petrolio.
La patulina diventa instabile e si degrada velocemente in ambiente basico mentre tollera piuttosto bene l'acidità: le sue proprietà antibiotiche e tossiche non sono alterate da pH molto acidi, fino a valori prossimi a 2 unità di pH.
Per quanto riguarda la stabilità negli alimenti, la patulina risulta stabile in succhi di mela e d'uva, che sono fra i principali alimenti che possono essere contaminati da questa tossina (Scott e Sommers, 1968). Basti pensare che circa il 50% della patulina aggiunta artificialmente resiste ad una temperatura di 80 °C per 10-20 minuti in succo di mela. Essendo non volatile, durante la distillazione dell'aroma di mela, la patulina permane nel succo concentrato.
Invece non è stabile in acqua distillata, a contatto con la quale si degrada completamente in 3 mesi. Anche l'anidride solforosa, comunemente utilizzata come stabilizzante nell'industria alimentare, causa una rapida degradazione della patulina presente nell'alimento, così come la farina di frumento e sorgo ed il mais macinato se umido.
È stato infine dimostrato che la vitamina B1 inibisce completamente l'attività della micotossina (una sorta di muffa che cresce su derrate mal conservate) in soluzioni acquose diluite.
Effetti [modifica]
Studi scientifici sulla patulina hanno dimostrato che:
- è un carcinogenico nei ratti [2]
- inteviene nel metabolismo dei carboidrati [3]
- causa interruzioni nel DNA [4]
- inibisce l'aminoacil-tRNA sintetasi [5]
- influenza il flusso intracellulare degli ioni e interagendo con le membrane cellulari [6]
- ha attività antitumorale [7]
Note [modifica]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2010
- ^ Dickens, F. et al. (1966) Brit. J. Cancer 20, 134
- ^ Sakthisekaran, D. et al. (1989) Biochem. Int. 19, 37-51
- ^ Lee, K.S. & Roschenthaler, R.J. (1986) Appl. Environ. Microbiol. 52, 1046-54
- ^ Arafat, W. et al. (1985) Chem. Biol. Interact. 56, 333-49
- ^ Hinton, D.M. et al. (1989) J. Biochem. Toxicol. 4, 47-54
- ^ Seigle-Murandi, F. et al. (1992) Pharmazie 47, 288-91
Bibliografia [modifica]
Kos G., Krska R.. Fact Sheets on Analytical Methods:2. Patulin. European Mycotoxin Awareness Network - EMAN.
