Paraformaldeide

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Paraformaldeide
Paraformaldehyd.svg
Nome IUPAC
Poliossimetilene
Abbreviazioni
PFA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (CH2O)n
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [30525-89-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,88
Temperatura di fusione 120-170 °C (393,15 - 443,15 K) (decomposizione)
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K <0,16
Indicazioni di sicurezza
Flash point 71 °C (344,15 K)
Limiti di esplosione 7,0-73,0 %
Temperatura di autoignizione 300 °C (573,15 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 228 - 302 - 315 - 317 - 318 - 332 - 335 - 351
Consigli P 210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1]

La paraformaldeide (PFA - formula chimica (CH2O)n / HO(CH2O)nH ) è il più piccolo poliossimetilene, il prodotto di polimerizzazione della formaldeide con un grado tipico di polimerizzazione di 8-10 unità. La paraformaldeide ha comunemente un leggero odore di formaldeide, causato della decomposizione. La paraformaldeide è un poli-acetale.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La paraformaldeide si forma lentamente in una soluzione acquosa della formaldeide come un precipitato bianco, soprattutto se conservata al freddo. Una piccola percentuale di metanolo viene spesso aggiunta come stabilizzatore per limitare l'estensione della polimerizzazione. La formalina in realtà contiene infatti molta poca formaldeide monomerica: la maggior parte di essa forma brevi catene di poliformaldeide.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

La paraformaldeide può essere depolimerizzata a gas di formaldeide tramite riscaldamento a secco[2] e a soluzione di formaldeide con l'acqua in presenza di una base o di calore. Le soluzioni di formaldeide molto pure così ottenute vengono utilizzate come fissativo nella microscopia e nell'istologia.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Una volta che la paraformaldeide è depolimerizzata, la formaldeide risultante può essere usata come fumigante, disinfettante, fungicida e fissativo. Catene più lunghe di poliossimetileni (ad alto peso molecolare) sono utilizzate come termoplastici e sono conosciute come poliossimetileni plastici (POM, Delrin). La paraformaldeide è stata utilizzata in passato nello screditato metodo Sargenti di trattamento canalare.[3]

La paraformaldeide è usata anche nelle reazioni di condensazione per fabbricare altri idrocarburi come resine, oltre che termoplastiche, termoindurenti, che hanno notevoli applicazioni industriali e nel campo dell'edilizia. Insieme al nitrato d'ammonio ed all'anidride acetica è impiegata nella sintesi dell'RDX; mentre assieme all'acido nitrico fumante ed all'esametilentetramina, assieme ai reagenti precedenti, serve per la sintesi dell'HMX; entrambi composti chimici impiegati nel campo militare come propellenti e come esplosivi. La paraformaldeide costituisce inoltre il principio attivo della pasta devitalizzante usata dal dentista.

La paraformaldeide non è un fissativo - deve essere depolimerizzata a formaldeide in soluzione.

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Da agente di rilascio della formaldeide, la paraformaldeide è un sospetto cancerogeno. La sua LD50 orale acuta nel ratto è 592 mg/kg.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.04.2012
  2. ^ J Yates, Adsorption and decomposition of formaldehyde on tungsten (100) and (111) crystal planes in Journal of Catalysis, vol. 30, nº 2, 1973, p. 260, DOI:10.1016/0021-9517(73)90073-0.
  3. ^ Be Wary of Sargenti Root Canal Treatment

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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