Noretisterone

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Noretisterone
Norethisterone.svg
Nome IUPAC
(17β)-17-etinil-17-idrossiester-4-en-3-one;
(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-etinil-17-idrossi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H26O2
Massa molecolare (u) 298,419 g/mol
Numero CAS [68-22-4]
Codice ATC G03AC01
PubChem 6230
DrugBank DB00717
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 203−204 °C[1]
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 64%
Legame proteico >95%
Emivita 7 ore
Indicazioni di sicurezza

Il noretisterone (o noretindrone) (o 19-nor-17α-etiniltestosterone) è un composto usato in associazione in alcuni contraccettivi orali, ma è disponibile anche in formulazioni come unico principio attivo. E' un progestinico che può essere impiegato nel trattamento della sindrome premestruale, di dolori o di gravi emorragie mestruali e nella stabilizzazione del ciclo mestruale.

Il noretindrone è stato il primo progestinico significativamente attivo oralmente ad essere sintetizzato. In particolare fu sintetizzato per la prima volta nel 1951, presso la casa farmaceutica Syntex di Città del Messico, dai chimici Luis Ernesto Miramontes Cárdenas, Carl Djerassi e George Rosenkranz[2] È stato il progestinico usato in una delle prime due pillole contraccettive arrivate in commercio. Spesso è utilizzato il suo estere acetico, il noretisterone acetato.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Norethisterone synth.png

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Edizione, 2006, S. 1157, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ^ Carl Djerassi, L. Miramontes, G. Rosenkranz, Franz Sondheimer, Steroids. LIV. Synthesis of 19-Nor-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone in Journal of the American Chemical Society, vol. 76, nº 16, 1954, pp. 4092–4094, DOI:10.1021/ja01645a010.