Litio diisopropilammide

Litio diisopropilammide
Nome IUPAC
Litio diisopropilamide
Nomi alternativi
LDA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H14LiN o LiN(C3H7)2
Massa molecolare (u)	107,1233
Numero CAS	[4111-54-0]
PubChem	2724682
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,79
Solubilità in acqua	reazione esotermica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	250 - 261 - 314 - 361
Consigli P	222 - 231+232 - 280 - 305+351+338 - 310 - 422

Il litio diisopropilammide è un composto chimico con formula molecolare [(CH₃)₂CH]₂NLi. Viene generalmente abbreviato in LDA, ed è una base forte (pK_a=36), comunemente utilizzata in chimica organica per deprotonare acidi deboli. Ottiene un vasto impiego per via della sua solubilità in reagenti non polari, come molti composti organici, e poiché è una base non nucleofila si evitano reazioni indesiderate su elettrofili quali il legame carbossilico.

Caratteristiche chimiche

Preparazione

L'LDA è comunemente preparato dal trattamento in tetraidrofurano raffreddato a -78 °C di una soluzione di diisopropilammina con n-butillitio.

Reattività

Il valore di pK_a del litio diisopropilammide permette la deprotonazione di molti degli acidi carbonici, come gli alcoli, e di acidi carbossilici, chetoni e aldeidi che posseggono un atomo di idrogeno nella posizione alfa. Ciò facilita la formazione di enoli nella tautomeria cheto-enolica. Se vi è differenza fra due posizioni alfa, la deprotonazione avviene prevalentemente nella posizione con meno sostituenti (prodotto cinetico), poiché la reazione deve avvenire ad una temperatura molto bassa. Per questa ragione vi è una selettività nella reazione, e per formare il prodotto termodinamicamente favorevole bisogna ricorrere ad altri tipi di base.

Note

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