Litio diisopropilammide

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Litio diisopropilammide
Il litio diisopropilammide
Nome IUPAC
Litio diisopropilamide
Nomi alternativi
LDA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H14LiN o LiN(C3H7)2
Massa molecolare (u) 107,1233
Numero CAS [4111-54-0]
PubChem 2724682
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,79
Solubilità in acqua reazione esotermica
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossico a lungo termine infiammabile

pericolo

Frasi H 250 - 261 - 314 - 361
Consigli P 222 - 231+232 - 280 - 305+351+338 - 310 - 422 [1][2]

Il litio diisopropilammide è un composto chimico con formula molecolare [(CH3)2CH]2NLi. Viene generalmente abbreviato in LDA, ed è una base forte (pKa=36), comunemente utilizzata in chimica organica per deprotonare acidi deboli. Ottiene un vasto impiego per via della sua solubilità in reagenti non polari, come molti composti organici, e poiché è una base non nucleofila si evitano reazioni indesiderate su elettrofili quali il legame carbossilico.

Caratteristiche chimiche[modifica | modifica sorgente]

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

L'LDA è comunemente preparato dal trattamento in tetraidrofurano raffreddato a -78 °C di una soluzione di diisopropilammina con n-butillitio.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

Il valore di pKa del litio diisopropilammide permette la deprotonazione di molti degli acidi carbonici, come gli alcoli, e di acidi carbossilici, chetoni e aldeidi che posseggono un atomo di idrogeno nella posizione alfa. Ciò facilita la formazione di enoli nella tautomeria cheto-enolica. Se vi è differenza fra due posizioni alfa, la deprotonazione avviene prevalentemente nella posizione con meno sostituenti (prodotto cinetico), poiché la reazione deve avvenire ad una temperatura molto bassa. Per questa ragione vi è una selettività nella reazione, e per formare il prodotto termodinamicamente favorevole bisogna ricorrere ad altri tipi di base.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Conservare sotto gas inerte.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.09.2011
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