Lidocaina

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Lidocaina
Lidocaine.svg
Nome IUPAC
2-(dietilammino)-N-(2,6-dimetilfenil)acetammide
Nomi alternativi
Xilocaina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C14H22N2O
Massa molecolare (u) 234,34 g/mol
Numero CAS [137-58-6]
Codice ATC N01BB02
PubChem 3676
DrugBank APRD00479
SMILES CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 68
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 35% (orale)
3% (topica)
Metabolismo Epatico, 90% CYP1A2-mediato
Emivita 1,5 - 2 ore
Escrezione Renale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [1]

La lidocaina (DCI), o lignocaina[2], è un farmaco usato comunemente come anestetico locale e anche come agente antiaritmico di classe IB secondo la classificazione di Vaughan-Williams per gli antiaritmici.

È usata a livello topico per alleviare prurito o bruciore della pelle, mentre viene iniettata direttamente in interventi di chirurgia minore, in particolare di odontoiatria.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina fu sintetizzata per la prima volta sotto il nome di Xilocaina da Nils Löfgren nel 1943 [3]

Il suo collega Bengt Lundqvist ha fatto i primi test su sé stesso, iniettandosi l'anestetico [3]. Il prodotto fu quindi commercializzato nel 1948.


Avvertenze[modifica | modifica wikitesto]

La somministrazione di lidocaina come antiaritmico richiede cautela per gli effetti proaritmici del farmaco potenzialmente fatali. In questa classe di pazienti, inoltre sia il volume di distribuzione della lidocaina sia la sua eliminazione sono diminuiti e quindi la dose e.v. di carico e la velocità di infusione vanno diminuite per ridurre il rischio di livelli ematici troppo elevati e comparsa di tossicità [4].

L'Infusione intra-articolare continua non rientra fra gli impieghi approvati per la lidocaina. In seguito a sorveglianza post-marketing, la somministrazione in infusione continua intra-articolare di anestetici locali (nel 91% si trattava della bupivacaina) è stata associata a condrolisi, nella maggior parte dei casi (97%) a carico dell’articolazione della spalla. La condrolisi, necrosi e distruzione della cartilagine, è stata osservata dopo infusione intra-articolare (con o senza vasocostrittore) della durata di 48-72 ore ed è stata diagnosticata dopo una media di 8,5 mesi dall’infusione. Circa nella metà dei casi segnalati è stato necessario intervenire con artroscopia e artroplastica [5].

L'applicazione topica di lidocaina sotto forma di crema, unguento o gel, richiede cautela perché la quota di farmaco assorbita attraverso la pelle potrebbe indurre reazioni collaterali anche significative. Il rischio aumenta quando la lidocaina è applicata su ampie zone di cute, in concentrazione elevate e/o con bendaggio occlusivo (il bendaggio occlusivo aumenta la temperatura cutanea e favorisce l’assorbimento del farmaco). La FDA ha riportato la morte di due donne (22 e 25 anni), per arresto cardiaco, dopo applicazione con bendaggio occlusivo di lidocaina per ridurre il dolore causato da epilazione con laser. Entrambe le pazienti hanno manifestato convulsione, coma e successiva morte [6].

La lidocaina non è un farmaco di scelta in caso di anestesia spinale per il rischio di neurotossicità (sindrome neurologica transitoria). Preferire tetracaina o bupivacaina [7].

La lidocaina è inserita nell’elenco dei farmaci considerati di scelta per l’uso in gravidanza e viene giudicata sufficientemente sicura nelle donne che allattano [8][9]. La FDA ha inserito la lidocaina in classe B. La classe B comprende i farmaci i cui studi riproduttivi sugli animali non hanno mostrato un rischio per il feto e per i quali non esistono studi controllati sull'uomo oppure i farmaci i cui studi sugli animali hanno mostrato un effetto dannoso (oltre a un decremento della fertilità) che non è stato confermato con studi controllati in donne nel I trimestre (e non c'è evidenza di danno nelle fasi avanzate della gravidanza)

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina, essendo un'aminoammide, ha un'azione più rapida e duratura degli altri anestetici locali del tipo degli aminoesteri come la procaina.

Viene metabolizzata per il 90% nel fegato dall'enzima CYP1A2 (e in modo minore dal CYP3A4) nei metaboliti monoetilglicinexilidide e glicinexilidide [10]; il 10% viene eliminato come molecola intatta.

L'emivita della lidocaina è approssimativamente di 2 ore nella maggior parte dei pazienti. Il tempo può essere maggiore in pazienti con disfunzioni epatiche o insufficienza cardiaca.

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Anestesia[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina altera la depolarizzazione nei neuroni, bloccando i canali del sodio nella membrana cellulare. Con un blocco opportuno la membrana del neurone presinaptico non si depolarizza impedendo il potenziale d'azione, dando così un effetto anestetico.

Uso clinico[modifica | modifica wikitesto]

Indicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina è indicata per:

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina è controindicata in caso di:

Reazioni avverse al farmaco[modifica | modifica wikitesto]

Le reazioni avverse alla lidocaina sono rare quando viene utilizzata come anestetico locale ed è somministrata correttamente.

L'esposizione sistemica ad eccessive quantità di lidocaina può avere effetti sul sistema nervoso centrale e cardiovascolare, quali tremore, vertigini, annebbiamento della vista, convulsioni; a concentrazioni maggiori si hanno perdita di conoscenza, insufficienza respiratoria e apnea. Tra i possibili effetti cardiovascolari vi sono ipotensione, bradicardia, aritmia e arresto cardiaco.

Le reazioni associate con l'uso intravenoso della lidocaina sono simili agli effetti tossici dell'esposizione sistemica. Sono strettamente dipendenti dal dosaggio e si presentano più frequentemente nell'infusione superiore ai 3 mg per minuto. Tra gli effetti più comuni vi sono mal di testa, vertigini, sonnolenza, stato confusionale, acufene, tremori e/o parestesia. Meno frequenti sono ipotensione, bradicardia, aritmia, arresto cardiaco, spasmi muscolari, convulsioni, coma e insufficienza respiratoria.

Somministrazione[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina è disponibile sotto forma di:

  • Anestetico locale per iniezione (talvolta combinato con l'epinefrina (ossia adrenalina)
  • Iniezione intravenosa
  • Infusione intravenosa
  • Spray nasale (combinata con fenilefrina)
  • Gel per uso orale
  • Liquido per uso orale
  • Gel per uso topico
  • Liquido per uso topico
  • Cerotto per uso topico

Additivo nella cocaina[modifica | modifica wikitesto]

La lidocaina è spesso aggiunta alla cocaina come adulterante [11]. La cocaina insensibilizza le gengive quando utilizzata, e dal momento che la lidocaina provoca lo stesso effetto anche in modo maggiore, dà l'impressione di una cocaina di alta qualità, quando in realtà il prodotto è tagliato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
  2. ^ Lignocaina. URL consultato l'8 dicembre 2014.
  3. ^ a b (EN) Nils Löfgren, Xylocaine: a new synthetic drug, Dissertazione inaugurale del 24 maggio 1948, Stoccolma, 1948.
  4. ^ Benowitz N.L., Meister W., Clin. Pharmacol. Ther., 1976, 1, 1, 389
  5. ^ FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, 2009, 13 novembre
  6. ^ FDA, Drug Safety Information for Healthcare Professionals, Public Health Advisory, 2007, 6 febbraio
  7. ^ Bready L. et al., Anestesiologia. Processo decisionale, 2009, Elsevier-Masson
  8. ^ Giuliani M. et al., J. Pediatr. Gastroenterol. Nutr., 2001, 32 (2), 142
  9. ^ Ortega D. et al., Acta Anaesthesiol. Scand., 1999, 43 (4), 394
  10. ^ Analisi approfondita della lidocaina. URL consultato il 28 febbraio 2008.
  11. ^ (EN) Naissa Prévide Bernardo, Maria Elisa Pereira Bastos Siqueira, Maria José Nunes de Paiva, Patrícia Penido Maia, Caffeine and other adulterants in seizures of street cocaine in Brazil in International Journal of Drug Policy, vol. 14, nº 4, 2003, pp. 331-334, DOI:10.1016/S0955-3959(03)00083-5, PMID.
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