Isotiocianato di fenile

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Isotiocianato di fenile
Struttura dell'isotiocianato di fenile
Nome IUPAC
isotiocianato di fenile
Abbreviazioni
PITC
Nomi alternativi
fenilisotiocianato
feniltioisocianato
reattivo di Edman
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C7H5NS
Massa molecolare (u) 135,19
Aspetto liquido incoloro
Numero CAS [103-72-0]
Numero EINECS 203-138-1
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione −31 °C (252 K)
Temperatura di ebollizione 221 °C (494 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 301 - 314 - 317 - 334
Consigli P 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1]

L'isotiocianato di fenile è un composto aromatico derivato dall'acido tiocianico (isotiocianato).

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Può essere preparato per reazione dell'anilina con disolfuro di carbonio e ammoniaca concentrata con formazione del ditiocarbammato che viene poi ridotto con nitrato di piombo:

Sintesi di isotiocianato di fenile

Reattività[modifica | modifica sorgente]

L'uso principale è come reagente in un metodo di sequenziazione dei peptidi (degradazione di Edman) per cui è noto anche come reattivo di Edman.

In questo caso si sfrutta la spiccata attività dell'isotiocianato rispetto all'attacco nucleofilo dell'ammina terminale dei peptidi.

La combustione può provocare fumi contenenti cianuri, monossido di carbonio e ossidi di azoto e zolfo.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.09.2012

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia