Isotiocianato di allile

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Isotiocianato di allile
Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png
Allyl-isothiocyanate-3D-vdW.png
Nome IUPAC
3-isotiocianato-1-propene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H5NS
Massa molecolare (u) 99,15
Aspetto liquido oleoso incolore o giallo chiaro
Numero CAS [57-06-7]
Numero EINECS 200-309-2
PubChem 5971
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,014
Indice di rifrazione 1,530620
Solubilità in acqua poco solubile
Temperatura di fusione -80 °C (193 K)
Temperatura di ebollizione 151 °C (424 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 (20 °C) K 533
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) ORL,RAT: 112
Indicazioni di sicurezza
Flash point 46 °C (319 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 226 - 301+331 - 310 - 315 - 317 - 319 - 334 - 410
Consigli P 261 - 273 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1]

L'isotiocianato di allile è un isotiocianato di formula CH2CHCH2NCS. Questo liquido oleoso è responsabile del sapore piccante della senape, del rafano e del wasabi. È poco solubile in acqua, ma si scioglie bene nella maggior parte dei solventi organici.[2]

Biosintesi e funzioni biologiche[modifica | modifica wikitesto]

L'isotiocianato di allile si trova nei semi della senape nera (Brassica nigra) e della senape bruna (Brassica juncea). Rompendo i semi di senape si libera l'enzima tioglucosidasi[3] che agisce su un glucosinolato chiamato sinigrina per formare isotiocianato di allile.

L'isotiocianato di allile serve a difendere la pianta dagli erbivori; dato che è esso stesso dannoso per la pianta, viene conservato nella forma innocua di glucosinolato, separato dall'enzima. Quando l'animale mastica la pianta, si libera l'isotiocianato di allile che funge da repellente per l'animale.

Produzione e usi[modifica | modifica wikitesto]

L'isotiocianato di allile viene prodotto commercialmente per reazione del cloruro di allile con il tiocianato di potassio:[2]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

Il prodotto ottenuto per questa via è a volte chiamato olio di mostarda sintetico. L'isotiocianato di allile si può ricavare anche per distillazione a secco dei semi. Il prodotto ottenuto in questo modo è detto olio di mostarda volatile e di solito è puro al 92%. Viene usato principalmente come aromatizzante nei cibi. L'isotiocianato di allile di sintesi è usato come insetticida, battericida e nematocida; inoltre in alcuni casi si usa per proteggere le piante coltivate.[2]

La reazione di idrolisi dell'isotiocianato di allile porta ad ammine alliliche.[4]

Tossicità[modifica | modifica wikitesto]

L'isotiocianato di allile è moderatamente tossico, ma è un potente lacrimogeno.[2]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.12.2012
  2. ^ a b c d (EN) F. Romanowski, H. Klenk, Thiocyanates and isothiocyanates, organic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005.
  3. ^ Please update your links/bookmarks
  4. ^ M. T. Leffler, Allylamine. in Org. Synth., vol. 2, 1943, p. 24.

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