Isotiocianato di allile
| Isotiocianato di allile | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-isotiocianato-1-propene | |
| Formula bruta o molecolare | C4H5NS |
| Massa molecolare (u) | 99,15 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore o giallo chiaro |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | 200-309-2 |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,014 |
| Indice di rifrazione | 1,530620 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 193 (-80 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 424 (151 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 (20 °C) K | 533 |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | ORL,RAT: 112 |
L'isotiocianato di allile è il composto organosolforato di formula CH2CHCH2NCS. Questo liquido oleoso è responsabile del sapore piccante della senape, del rafano e del wasabi. È poco solubile in acqua, ma si scioglie bene nella maggior parte dei solventi organici.[1]
Indice |
[modifica] Biosintesi e funzioni biologiche
L'isotiocianato di allile si trova nei semi della senape nera (Brassica nigra) e della senape bruna (Brassica juncea). Rompendo i semi di senape si libera l'enzima tioglucosidasi[2] che agisce su un glucosinolato chiamato sinigrina per formare isotiocianato di allile.
L'isotiocianato di allile serve a difendere la pianta dagli erbivori; dato che è esso stesso dannoso per la pianta, viene conservato nella forma innocua di glucosinolato, separato dall'enzima. Quando l'animale mastica la pianta, si libera l'isotiocianato di allile che funge da repellente per l'animale.
[modifica] Produzione e usi
L'isotiocianato di allile viene prodotto commercialmente per reazione del cloruro di allile con il tiocianato di potassio:[1]
- CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
Il prodotto ottenuto per questa via è a volte chiamato olio di mostarda sintetico. L'isotiocianato di allile si può ricavare anche per distillazione a secco dei semi. Il prodotto ottenuto in questo modo è detto olio di mostarda volatile e di solito è puro al 92%. Viene usato principalmente come aromatizzante nei cibi. L'isotiocianato di allile di sintesi è usato come insetticida, battericida e nematocida; inoltre in alcuni casi si usa per proteggere le piante coltivate.[1]
La reazione di idrolisi dell'isotiocianato di allile porta ad ammine alliliche.[3]
[modifica] Tossicità
L'isotiocianato di allile è moderatamente tossico, ma è un potente lacrimogeno.[1]
[modifica] Note
- ^ a b c d F. Romanowski, H. Klenk, Thiocyanates and isothiocyanates, organic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (in inglese), Weinheim, Wiley-VCH, 2005.
- ^ http://www.expasy.org/cgi-bin/nicezyme.pl?3.2.1.147
- ^ M. T. Leffler (1943). Allylamine.. Org. Synth. 2: 24.
[modifica] Voci correlate
- Piperina, composto chimico responsabile del gusto piccante del pepe nero
- Capsaicina, composto chimico responsabile del gusto piccante del peperoncino
- Allicina, composto tiosulfonato piccante ottenibile dall'aglio e dalla cipolla
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