Geosmina
| Geosmina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4,8a-dimetildecalin-4a-olo oppure (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-ottaidronaftalen-4a-olo | |
| Nomi alternativi | |
| 4,8a-dimetil-decahydronaftalen-4a-olo
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H22O |
| Massa molecolare (u) | 182,30248 |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di ebollizione (K) | 543 (270 °C) a 101,325 kPa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 376,9 (103,9 °C) |
La geosmina è un composto biciclico che ha la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e muffa.
La geosmina, che letteralmente si traduce in "odore di terra", è un composto organico con un netto sapore e aroma di terra, ed è responsabile per il gusto terroso di barbabietole e un collaboratore del forte odore che si verifica in aria quando la pioggia cade dopo un periodo di tempo asciutto (petricor) o il suolo viene disturbato [1]. Il naso dell'essere umano è estremamente sensibile alle geosmina ed è in grado di rilevarla a concentrazioni più basse a 5 parti per trilione.
La geosmina è prodotto da diverse classi di microbi, compresi i cianobatteri (alghe blu-verdi) e Actinobacteria (specialmente gli Streptomyces), e rilasciata alla morte dei batteri. Quelle comunità il cui approvvigionamento di acqua proviene da acque di superficie possono periodicamente avere episodi spiacevoli di acqua con cattivo sapore, quando un forte calo della popolazione di questi batteri rilascia quantità di geosmina nella rete idrica locale. Sotto condizioni acide la geosmina si decompone in sostanze inodori.
La geosmina è anche responsabile dell'odore di fango nei pesci di fondale delle acque dolci, come la carpa e il pescegatto. I cianobatteri producono geosmina e 2-metilisoborneolo, che si concentrano nelle pelle e nel tessuto muscolare scuro. Poiché la geosmina si decompone in condizioni di acidità, l'utilizzo di aceto e altri ingredienti acidi nelle ricette di pesce contribuisce a ridurre il sapore di fango.
Recentemente è stata dimostrata da Jiang et al. la possibilità di biosintestizzare geosmina da un enzima bifunzionaleStreptomyces coelicolor[2][3]. Un singolo enzima, la germacradienol/germacrene D Synthase converte il difosfato farnesil in geosmina in una reazione a due fasi.
Streptomyces coelicolor è il rappresentante tipo di un gruppo di organismi del suolo, con un ciclo di vita complesso che coinvolge la crescita miceliale e la formazione di spore. Oltre alla produzione di geosmina volatile, produce anche molte altre molecole complesse di interesse farmacologico e la sua sequenza genoma è disponibile presso il Sanger Institute. [4]
[modifica] Note
- ^ [1]
- ^ Jiang, J., X. He, D.E. Cane (2006). Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. J. Am. Chem. Soc. 128 (25): 8128–8129. DOI:10.1021/ja062669x.
- ^ Jiang, J., X. He, D.E. Cane (2007). Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nat. Chem. Biol. advanced online publication 3: 711. DOI:10.1038/nchembio.2007.29.
- ^ The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin. Sanger Institute. URL consultato il 31 gennaio 2009.
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