Composto eterociclico

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Un composto eterociclico è una molecola ciclica nella quale uno o più atomi dell'anello sono eteroatomi, cioè atomi diversi dal carbonio. Gli eteroatomi più comuni sono: l'azoto, l'ossigeno, lo zolfo, il fosforo, il boro, il silicio. Ciascuno di essi dà origine a vaste famiglie di composti eterociclici.

La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene, mentre il pirrolo e l'imidazolo sono analoghi del ciclopentadiene. Il glucosio e il ribosio in forma ciclica sono composti eterociclici, in quanto all'interno dell'anello è presente un atomo di ossigeno.

Esistono inoltre una moltitudine di composti eterociclici ad anelli condensati, tra cui l'indolo e la purina, che rivestono anch'essi grande importanza in biologia.

Classificazione[modifica | modifica wikitesto]

Una prima classificazione dei composti eterociclici si basa sul carattere aromatico o meno dell'anello che include l'eteroatomo. Si possono così distinguere composti eterociclici non aromatici ed eterociclici aromatici.

Anelli semplici[modifica | modifica wikitesto]

A 3 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Aziridina Azirina
Ossigeno Ossirano Ossirene
Zolfo Tiirano Tiirene
Azoto+Azoto Diaziridina Diazirina
Ossigeno+Ossigeno Diossirano Diossirene
Zolfo+Zolfo Ditiirano Ditiirene

A 4 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Azetidina Azete
Ossigeno Ossetano Ossete
Zolfo Tietano Tiete
Azoto+Azoto Diazetidina Diazete
Ossigeno+Ossigeno Diossetano Diossete
Zolfo+Zolfo Ditietano Ditiete

A 5 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Pirrolidina Pirrolo
Pirrolina
Ossigeno Tetraidrofurano Furano
Zolfo Tetraidrotiofene Tiofene
Fosforo Fosfolano Fosfolo
Boro Borolano Borolo
Silicio Silolano Silolo
Azoto+Azoto Imidazolidina
Pirazolidina
Imidazolo
Pirazolo
Imidazolina
Pirazolina
Ossigeno+Ossigeno Diossolano Diossolo
Zolfo+Zolfo Ditiolano Ditiolo
Azoto+Ossigeno Ossazolidina
Isossazolidina
Ossazolo
Isossazolo
Ossazolina
Isossazolina
Azoto+Zolfo Tiazolidina
Isotiazolidina
Tiazolo
Isotiazolo
Tiazolina
Isotiazolina
Ossigeno+Zolfo Ossatiolano
Isossatiolano
Ossatiolo
Isossatiolo

A 6 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Piperidina Piridina
Ossigeno Tetraidropirano Pirano
Zolfo Tetraidrotiopirano Tiopirano
Fosforo Fosfinano Fosfinina
Boro Borinano Borinina
Silicio Silinano Silinina
Azoto+Azoto Piperazina Piridazina
Pirimidina
Pirazina
Ossigeno+Ossigeno Diossano Diossina
Zolfo+Zolfo Ditiano Ditiina
Azoto+Ossigeno Morfolina Ossazina
Azoto+Zolfo Tiomorfolina Tiazina
Ossigeno+Zolfo Ossatiano Ossatiina

A 7 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Azepano Azepina
Ossigeno Ossepano Ossepina
Zolfo Tiepano Tiepina
Azoto+Azoto Diazepano Diazepina
Ossigeno+Ossigeno Diossepano Diossepina
Zolfo+Zolfo Ditiepano Ditiepina

A 8 membri[modifica | modifica wikitesto]

Eteroatomi Saturo Insaturo
Azoto Azocano Azocina
Ossigeno Ossocano Ossocina
Zolfo Tiocano Tiocina
Azoto+Azoto Diazocano Diazocina
Ossigeno+Ossigeno Diossocano Diossocina
Zolfo+Zolfo Ditiocano Ditiocina

Anelli condensati[modifica | modifica wikitesto]

A 8 membri[modifica | modifica wikitesto]

Anelli semplici Anello condensato
Ciclopentadiene+Pirrolo Ciclopentapirrolo
Ciclopentadiene+Pirazolo Ciclopentapirazolo
Ciclopentadiene+Imidazolo Ciclopentaimidazolo
Pirrolo+Pirazolo Pirrolpirazolo
Pirrolo+Imidazolo Pirrolimidazolo
Pirazolo+Imidazolo Pirazolimidazolo
Ciclopentadiene+Furano Ciclopentafurano
Ciclopentadiene+Tiofene Ciclopentatiofene
Ciclopentadiene+Ossazolo Ciclopentaossazolo
Ciclopentadiene+Tiazolo Ciclopentatiazolo

A 9 membri[modifica | modifica wikitesto]

Anelli semplici Anello condensato
Benzene+Pirrolo Indolo
Isoindolo
Benzene+Pirazolo Indazolo
Benzene+Imidazolo Benzimidazolo
Piridina+Pirrolo Azaindolo
Piridina+Pirazolo Azaindazolo
Pirimidina+Imidazolo Purina
Benzene+Furano Benzofurano
Isobenzofurano
Benzene+Tiofene Benzotiofene
Isobenzotiofene
Benzene+Ossazolo Benzossazolo
Benzene+Isossazolo Benzisossazolo
Benzene+Tiazolo Benzotiazolo
Benzene+Isotiazolo Benzisotiazolo

A 10 membri[modifica | modifica wikitesto]

Anelli semplici Anello condensato
Benzene+Piridina Chinolina
Benzene+Pirazina Chinossalina
Benzene+Pirimidina Chinazolina
Piridina+Pirazina Piridopirazina
Piridina+Pirimidina Piridopirimidina
Pirazina+Pirimidina Pteridina
Benzene+Pirano Cromene
Benzene+Tiopirano Tiocromene
Benzene+Ossazina Benzossazina
Benzene+Tiazina Benzotiazina

Struttura molecolare[modifica | modifica wikitesto]

Composti saturi Composti insaturi
Eteroatomo Azoto Ossigeno Zolfo Azoto Ossigeno Zolfo
Anello a 3 atomi Aziridina Ossirano Tiirano Azirina Ossirene Tiirene
Structure of aziridine Structure of oxirane Structure of thiirane Structure of azirine Structure of oxirene Structure of thiirene
Anello a 4 atomi Azetidina Ossetano Tietano Azete Ossete Tiete
Structure of azetidine Structure of oxetane Structure of thietane Structure of azete Structure of oxete Structure of thiete
Anello a 5 atomi Pirrolidina Ossolano Tiolano Pirrolo Furano Tiofene
Structure of pyrrolidine Structure of oxolane Structure of thiolane Structure of pyrrole Structure of furan Structure of thiophene
Anello a 6 atomi Piperidina Ossano Tiano Piridina Pirano Tiopirano
Structure of piperidine Structure of oxane Structure of thiane Structure of pyridine Structure of pyran Structure of thiopyran
Anello a 7 atomi Azepano Ossepano Tiepano Azepina Ossepina Tiepina
Structure of azepane Structure of oxepane Structure of thiepane Structure of azepine Structure of oxepine Structure of thiepine
Anello a 8 atomi Azocano Ossocano Tiocano Azocina Ossocina Tiocina
Structure of azocane Structure of oxocane Structure of thiocane Structure of azocine Structure of oxocine Structure of thiocine

Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]

Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa, soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.

La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:

Elemento Simbolo Prefisso
Ossigeno O ossa-
Zolfo S tia-
Selenio Se selena-
Tellurio Te tellura-
Azoto N aza-
Fosforo P fosfa-
Arsenico As arsa-
Silicio Si sila-
Boro B bora-

La a finale dei prefissi in genere si perde se seguita da altra vocale o si assimila ad essa.

La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:

Anello Azotati insaturi Azotati saturi Non azotati insaturi Non azotati saturi
3 -irina -iridina -irene -irano
4 -ete -etidina -ete -etano
5 -olo -olidina -olo -olano
6 -ina -inano[1] -(in)ina -(in)ano
7 -epina -epano[1] -epina -epano
8 -ocina -ocano[1] -ocina -ocano
9 -onina -onano[1] -onina -onano
10 -ecina -ecano[1] -ecina -ecano

La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra-...

Per eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.

Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H- al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.

Anelli ciclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:

Nome tradizionale Nome IUPAC Prefisso
antracene antracene antra-
benzene benzene benzo-
diossina 1,4-diossina diossino-
furano ossolo furo-
imidazolina 1,4,5H-1,3-diazolo imidazolino-
imidazolo 1H-1,3-diazolo imidazolo-
isossazolo 1,2-ossazolo isossazolo-
naftalene naftalene nafta-
ossazina 1,4-ossazina ossazino-
ossazolo 1,3-ossazolo ossazolo-
pirano ossina pirano-
pirazina 1,4-diazina pirazino-
pirazolina 1,4,5H-1,2-diazolo pirazolino-
pirazolo 1H-1,2-diazolo pirazolo-
pirene pirene piro-
piridina azina pirido-
pirrolina 1,4,5H-azolo pirrolino-
pirrolo 1H-azolo pirrolo-

Presenza in natura[modifica | modifica wikitesto]

L'importanza dei composti eterociclici, soprattutto quelli azotati, risiede nel loro ruolo, quasi sempre indispensabile, nei sistemi biologici. Molte vitamine, farmaci, droghe e altre sostanze naturali contengono anelli di composti eterociclici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e In alternativa si può aggiungere il prefisso peridro- al nome del composto insaturo corrispondente.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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