Estriolo
| Estriolo | |
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| Nome IUPAC | |
| (8R,9S,13S,14S,16R,17R)-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decaidrociclopenta[a]fenantrene-3,16,17-triolo | |
| Nomi alternativi | |
| (16α,17β)-Oestra-1, 3,5(10)-triene-3,16,17-triolo
Oestriolo |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H24O3 |
| Massa molecolare (u) | 288.38 g/mol |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 282 oC |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | estrogeno naturale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico (glucurono-coniugazione) |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 351 - 360 |
| Consigli P | 201 - 281 - 308+313 [2] |
L' estriolo[3] è uno dei vari estrogeni coniugati che vengono utilizzati contro i sintomi della menopausa. L’estriolo è considerato un estrogeno debole rispetto estradiolo e l’etinilestradiolo, è un estrogeno naturale, metabolita terminale dell’estradiolo ed è uno dei 3 estrogeni naturali prodotti dall'organismo.
L'estriolo è prodotto in quantità durante la gravidanza; esso è prodotto dalla placenta a partire dal 16 Idrossideidroepiandrosterone-solfato (DHEAS 16-OH)[4], che è uno steroide di tipo androgenico prodotto dal fegato fetale e dalle ghiandole surrenali.
In Italia è commercializzato, dal 2000 da parte della Organon Italia S.p.A., con il nome Ovestin.
Indice |
Meccanismo d'azione [modifica]
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Per approfondire, vedi Ormoni e Estrogeno. |
L’estriolo agisce legandosi ad uno specifico complesso «recettore-estrogeno» nel citoplasma cellulare, questa è la prima tappa cellulare dell’effetto estrogenico mediato dal genoma cellulare.
Il complesso recettore-ormone legandosi su particolari zone del DNA dereprime lo stesso inducendo una sintesi proteica orientata alla produzione di proteine varie che rappresentano l'effetto biologico della stimolazione ormonale. Il tempo di legame che il complesso «recettore-estrogeno» ha con il genoma del nucleo cellulare determina la durata della risposta biologica degli estrogeni.
Poiché il legame con in complesso recettoriale dell'estriolo non è molto stabile, questo infatti si dissocia rapidamente, determina una minore stimolazione sul genoma cellulare, per questo motivo gli effetti biologici sono meno marcati rispetto estrogeni quali: estradiolo e l’etinilestradiolo.
L'azione biologica dell'estriolo è quindi di breve durata, cosa che riduce gli eventi avversi di natura ormonale.
Indicazioni [modifica]
Il principio attivo secondo l'RCP ha le seguenti indicazioni approvate:
- Disturbi della menopausa e della post-menopausa
- Fenomeni involutivi ed infiammatori dei genitali da carenza di estrogeni
- Dismenorrea
- Sterilità
- Preventivo della montata lattea
- Come altri estrogeni trova indicazione nella terapia palliativa della displasia prostatica.
Off-Labell [modifica]
Nelle donne in gravidanza l'estriolo riduce i sintomi della Sclerosi multipla[5][6][7].
Un altro possibile impiego è il trattamento dell'acne femminile[8][8][9].
Rischi [modifica]
Esistono rischi per la donna che assume tali farmaci di manifestazioni pericolose come il carcinoma mammario e la tromboembolia venosa
Controindicazioni [modifica]
Da evitare in caso di gravidanza e allattamento e in caso di tumore estrogeno dipendente. In caso di grave disturbo della funzionalità epatica, enzimopatie, ittero gravidico idiopatico, mastopatia, endometriosi, utero miomatoso, emorragia genitale non identificata, anemia a cellule falciformi, porfiria, tromboflebiti e disturbi tromboembolici (anche pregressi), iperlipoproteinemia.
Effetti indesiderati [modifica]
Vomito, cefalea, depressione, pancreatite, vertigini, nausea, diarrea, alterazioni della libido. Da notare che le lunghe terapie, una volta che finita la somministrazione del farmaco, possono manifestarsi sanguinamenti vaginali (spotting).
Dosaggi [modifica]
- Prevenezione dei sintomi collegati alla menopausa, 0.5–3 mg al giorno
Note [modifica]
- ^ DrugBank: Showing Estriol (DB04573). URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 11.10.2012
- ^ OVESTIN. URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ Raju U, Bradlow HL, Levitz M (1990). Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications. Ann. N. Y. Acad. Sci. 586: 83–7. PMID 2141460. URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ Gold SM, Sasidhar MV, Morales LB, et al. (ottobre 2009). Estrogen treatment decreases matrix metalloproteinase (MMP)-9 in autoimmune demyelinating disease through estrogen receptor alpha (ERalpha). Lab. Invest. 89 (10): 1076–83. DOI:10.1038/labinvest.2009.79. PMID 19668239. URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ Gold SM, Voskuhl RR (2009). Estrogen and testosterone therapies in multiple sclerosis. Prog. Brain Res. 175: 239–51. DOI:10.1016/S0079-6123(09)17516-7. PMID 19660660. URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ Shackleton CH, Roitman E, Kratz LE, Kelley RI (marzo 1999). Equine type estrogens produced by a pregnant woman carrying a Smith-Lemli-Opitz syndrome fetus. J. Clin. Endocrinol. Metab. 84 (3): 1157–9. PMID 10084612. URL consultato in data 9 luglio 2010.
- ^ a b Schmidt JB, Spona J (1983). [Estriol skin effects--clinical, hormonal and sebum parameters in female acne patients]. Z Hautkr 58 (17): 1228-41. PMID 6227148.
- ^ Serup J, Bostofte E, Larsen S, Westergaard J (1981). Effectivity and acceptability of oral contraceptives containing natural and artificial estrogens in combination with a gestagen. A controlled double-blind investigation.. Acta Obstet Gynecol Scand 60 (2): 203-6. PMID 7018165.
Bibliografia [modifica]
- British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.
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