Dimetiltriptamina

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Dimetiltriptamina
Struttura chimica della dimetiltriptamina
Struttura chimica 3D della dimetiltriptamina
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanammina
Nomi alternativi
DMT
N,N-dimetiltriptamina
3-[2-(dimetilammino)etil]indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H16N2
Massa molecolare (u) 188,27
Aspetto solido cristallino o ceroso di colore rosato, arancio o giallo
Numero CAS [61-50-7]
PubChem 6089
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,099
Temperatura di fusione 49 °C (322,15 K)
347,15 (74 °C)
(strutture cristalline differenti)

La dimetiltriptamina (DMT), è una triptamina psichedelica endogena, presente in molte piante e nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1931 dal chimico Richard Manske [1].

Cristalli di DMT

La DMT è presente in alcune varietà di mimosa, acacia, virola, desmodium, graminacee della specie phalaris, anadenanthera e molte altre piante. L'estrazione è possibile con alcuni solventi quali alcool, gasolio, esano oppure per distillazione. Nel bacino amazzonico alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la linfa degli alberi virola, parente della noce moscata, o i semi macinati e tostati di Anadenanthera peregrina, un enorme albero della famiglia delle Leguminose).

Strutturalmente la DMT è analoga al neurotrasmettitore serotonina, all'ormone melatonina e ad altre triptamine psicoattive come psilocibina, psilocina e bufotenina, avendo rispettivamente formula chimica O-fosforil-4-idrossi-N.N dimetiltriptamina, 4-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina e 5-idrossi-N, N-dimetiltriptamina ed ha un effetto quasi del tutto simile a queste, anche se differente per intensità.

Secondo Rick Strassman, medico specializzato in psichiatria che condusse numerose ricerche sulla DMT, la ghiandola pineale situata nel encefalo è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT[2][3], specialmente intorno alle ore 3, 4 del mattino, durante la fase REM dei sogni.[4]

Storia[modifica | modifica wikitesto]

L'uso di piante contenenti dimetiltriptamina, specialmente fra i popoli indigeni del Brasile ed alcune tribù del sud America, è una pratica antichissima, spesso riservata agli sciamani che la utilizzavano nei rituali per entrare in contatto con gli "spiriti" o in pratiche di medicina. La prima testimonianza registrata dell'uso di un preparato a base di DMT si ha da un frate impiegato nella seconda spedizione di Colombo nelle Americhe. Nel 1496, sull'isola di Hispaniola, osservò gli indiani Taino inalare una potente polvere enteogena chiamata 'kohhobba', "così forte che chi la assumeva perdeva coscienza".

Dal 1931 era nota come un prodotto di laboratorio dopo che venne sintetizzata per la prima volta dal chimico canadese Richard Manske. La sua scoperta come prodotto naturale è da attribuirsi al chimico e microbiologo brasiliano Oswaldo Gonçalves de Lima (1908-1989) che, nel 1946, la isolò dalla corteccia della radice di Mimosa tenuiflora. Dal 1955 la DMT è stata trovata in almeno 50 specie di piante appartenenti a 10 famiglie, e in almeno 4 specie di animali, tra cui una gorgonia, e 3 specie di mammiferi[5]. Nel 1957, oltre un quarto di secolo dopo la sua sintesi iniziale, il farmacologo Stephen Szara ha stabilito che la DMT causa effetti enteogeni in soggetti umani quando iniettato per via intramuscolare: "Entro cinque minuti dall'iniezione di 50-60 mg della sostanza, i soggetti sentono l'insorgenza dello stato alterato di percezioni. L'effetto di picco si verifica all'interno di un quarto d'ora. Questa fase è stata caratterizzata da allucinazioni visive, sia con gli occhi aperti o chiusi. Gli effetti tendono a diminuire fino a svanire totalmente entro 30 minuti/un'ora."

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Biosintesi della N,N-dimetiltriptamina

La dimetiltriptamina è un indolo-alcaloide proveniente dal percorso shikimico. È un derivato del triptofano con due gruppi metili aggiunti all'atomo ammina di azoto (N). La sua biosintesi è relativamente semplice, illustrata nello schema accanto. L'amminoacido triptofano nelle piante è un prodotto endogeno, mentre negli animali proviene dalla dieta e si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte e nei latticini.

La sintesi comincia con la decarbossilazione del triptofano da parte di un enzima aminoacido-aromatico-decarbossilasi (AADC) (fase 1). Il conseguente triptofano decarbossilato è triptamina; questa subisce metilazione dall'enzima indoletilamina-N-metiltransferasi (INMT) che catalizza il trasferimento di un gruppo metilico dal cofattore S-adenosil metionina(SAM), tramite addizione nucleofila, alla triptamina. (fase 2) Questa reazione trasforma SAM in S-adenosilomocisteina (ESA), generando il prodotto intermedio N-metiltriptamina (NMT). NMT è a sua volta rimetilata tramite il medesimo procedimento (fase 3) formando il prodotto finale N,N-di-metil-triptamina.

Endogena[modifica | modifica wikitesto]

Nel 1961, Julius Axelrod trovò nel polmone di coniglio un enzima N-metiltransferasi in grado di mediare la biotrasformazione della triptamina in DMT. Da allora numerosi studi sono partiti alla ricerca di sottoprodotti della DMT endogena nei fluidi corporei e tessuti in esseri umani e altri mammiferi.[6] Successive ricerche (l'ultima nel 2005 [7]) da parte di numerosi studiosi hanno permesso di rilevare tracce di NMT, bufotenina e di DMT nelle urine, nel sangue, in alcuni tessuti e nelle feci.[8] Negli esseri umani un gene che codifica l'enzima INMT è stato mappato sul cromosoma 7 in posizione 15.2bp-15.3bp.[9] Tracce di DMT sono state rinvenute in: plasma sanguigno (1.000 e 10.600 ng / L), sangue (50-790 ng / L), feci (50 ng / kg), urine (100 ng / L ), rene (15 ng / kg), rachicentesi (2,330-7,210 ng / L) [7]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

Facendo parte del metabolismo del 5-HTP la DMT si trova spesso legata a:

Gli effetti psichedelici della DMT si possono probabilmente attribuire in gran parte alla attivazione del recettore serotoinergico 5-HT2A, anche se non si può escludere che altri recettori come 5-HT2C, sigma-1, ed altri, possano giocare un ruolo importante.[10]

Modello 3D della molecola

Assunzione[modifica | modifica wikitesto]

Si può assumere respirandone i vapori, inalando direttamente la sostanza per via nasale o ingerirla sotto forma di bevanda ayahuasca. La DMT diventa attiva oralmente solo se associata a MAO inibitori delle β-carboline: armina, armalina e tetraidroarmina; questi 3 principi attivi sono presenti nei rami di Banisteriopsis caapi, pianta principale della bevanda, ed in altre piante del globo come la ruta siriana (Peganum harmala). Grazie a queste sostanze la degradazione periferica della DMT nello stomaco viene evitata ed il principio attivo riesce ad agire. Fumata, invece, la DMT non ha bisogno di essere associata ad alcuna sostanza, gli effetti si possono riscontrare dopo pochissimi secondi dall'assunzione dei vapori. A seconda del tipo di assunzione è differente la durata dell'effetto: fumata svanisce dopo 20-30 minuti, ingerita la DMT, può durare anche 2-3 ore.[11]

Dosaggi[modifica | modifica wikitesto]

  • Fumato

Il dosaggio medio per una persona di 60/70 kg, è di circa 0.05 / 0.08 grammi. Una volta estratta, generalmente viene assunto in tre modi:

  1. Fumando i cristalli tramite una pipa di vetro, bong o chiloom in un'unica boccata.
  2. Trasferendo tramite un solvente i cristalli estratti all'interno di un piccolo quantitativo di tabacco o qualsiasi altra erba fumabile da assumere tramite pipa di vetro, bong o chiloom in un'unica boccata.
  3. Mischiando i cristalli al tabacco, rollando una comune sigaretta.[12]
  • Ingerito

Analisi sull'ayahuasca hanno stabilito che il dosaggio medio del MAO inibitore armina è di circa 0.1/0.12 grammi associato a 0.03/0.05 grammi di DMT. Altri esperimenti evincevano l'attività del composto con 0.1 grammi di Armalina idrocloridrico associati a 0.1 grammi di DMT.[13]

Effetti (Inalazione dei vapori)[modifica | modifica wikitesto]

Sono stati fatti degli esperimenti e degli studi sulla DMT da parte di un importante esponente della rivoluzione psichedelica: Terence McKenna. In molte interviste da lui rilasciate o in conferenze parla di un viaggio breve di 20-30 minuti che porta la mente in una dimensione di trascendenza quasi totale e sembra che esseri provenienti da altri mondi facciano comparsa nella nostra realtà parlando e interagendo con noi. Mc Kenna parla di un suo viaggio ricorrente in cui delle palle da basket ingioiellate si autodribblano parlando in greco demotico.

Pochissimi secondi dopo l'assunzione dei vapori si riscontrano i primi effetti: allucinazioni visive vivide, maggiore nitidezza e brillantezza dei colori, alterazione di ciò che vediamo ed in generale di tutte le percezioni, presenza di un ronzio/fischio ad alte frequenze, ricorrente in tutte le esperienze. Dopo questo primo stato di "semi-coscienza" si passa ad uno stato nel quale il corpo "dorme", caratterizzato dalla percezione / visione di figure geometriche perfette come un caleidoscopio nel quale si muovono dei frattali coloratissimi e fluorescenti. Questa fase potrebbe essere descritta da alcuni come «l'esperienza di divenire uno "spazio obiettivo" di almeno tre dimensioni nel quale oggetti non terrestri ed entità possono verificarsi ed interagire con noi. Esperienza in apparenza estremamente energetica, rapida e confusa le prime volte». Nel giro di una decina di minuti le allucinazioni perdono vividezza, si ripassa alla fase di "semi-coscienza" per poi tornare nel giro di altri 10-20 minuti alla normalità.[12] [4] [14]

Mc Kenna descrive alcune sue esperienze in questo modo:

Un livello sonoro che diviene più denso e si materializza in piccole creature simili a gnomi fatti di un materiale simile all’ossidiana, emesso dal corpo, dalla bocca e dagli organi sessuali, per tutta la durata del suono. È effervescente, fosforescente e indescrivibile. Le metafore linguistiche diventano inutili, perché questa materia è al di là del linguaggio, non un linguaggio fatto di parole, un linguaggio che diviene le cose che descrive [15]

Terence McKenna sostiene inoltre che non sia una molecola pericolosa per la salute, a meno che uno non muoia dallo stupore. Effettivamente, non ci sono ad oggi prove di danni fisici causati da questa sostanza, ma è possibile che un utilizzo continuato possa indurre psicosi e altre disfunzioni difficilmente prevedibili data la sua bassa diffusione.[2][16]

Stato legale[modifica | modifica wikitesto]

Attualmente è un composto classificato nella categoria 1 negli Stati Uniti. In altri paesi del mondo come Canada, Francia, Regno Unito, Italia (Tabella 1)[17] è illegale il possesso della molecola, ma non della pianta che la contiene. In Brasile recentemente è stata resa legale per culti e cerimonie religiose [18]

Altri cristalli di DMT

Piante e funghi contenenti DMT[modifica | modifica wikitesto]

Acanthaceae

Agaricaceae

Aizoaceae

Poaceae

Leguminosae

Malpighiaceae

Myristicaceae

Ochneaceae

Polygonaceae

Rubiaceae

Rutaceae

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ http://jeremybigwood.net/JBsPUBS/DMT/index.htm DMT scritto con etnobotanico e storico di enteogeni Jonathan Ott - Head Magazine, novembre 1977
  2. ^ a b Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  3. ^ When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. TSU@intra.nida.nih.gov http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
  4. ^ a b "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di Riccardo Tristano Tuis http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e-osservazioni&catid=28:phantastica&Itemid=3
  5. ^ Ayahuasca analogues: Pangæan entheogens - Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452
  6. ^ http://www.sciencemag.org/content/134/3475/343 "La formazione enzimatica di metaboliti psicotomimetici da composti normalmente presenti - Axelrod J. - 1961 - PMID 13685339
  7. ^ a b http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16095048 Potenzialmente allucinogeni recettore 5-idrossitriptamina ligandi Bufotenina e dimetiltriptamina nel sangue e nei tessuti - Kärkkäinen, J.; Forsström T.; Tornaeus J.; Wähälä K.; Kiuru P.; Honkanen A.; Stenman U.-H.; Turpeinen U.; Hesso A. - 2005 - PMID 16095048
  8. ^ http://www.nature.com/nature/journal/v206/n4988/abs/2061052a0.html Tryptamine, N,N-Dimethyltryptamine, N,N-Dimethyl-5-hydroxytryptamine and 5-Methoxytryptamine in Human Blood and Urine - Franzen F., Gross H. - 1965 - PMID 5839067
  9. ^ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552930 "Human indolethylamine N-methyltransferase: cDNA cloning and expression, gene cloning, and chromosomal localization." - Thompson MA, Luna E., Kim UJ, Xu J., Siciliano MJ, Weinshilboum RM - 1999 - PMID 10.552.930
  10. ^ Proprietà farmaco-tossicologiche dell'Ayahuasca
  11. ^ http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1263:ayahuasca-e-analoghi-enteogeni-universali-per-il-nuovo-millennio&catid=28:phantastica&Itemid=3 >"AYAHUASCA E ANALOGHI: ENTEOGENI UNIVERSALI PER IL NUOVO MILLENNIO" di Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452
  12. ^ a b Erowid Experience Vaults: DMT (also N,N-DMT) Main Index
  13. ^ Ayahuasca e analoghi
  14. ^ Livelli di esperienza con DMT http://psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1321:livelli-di-esperienza-con-dmt&catid=28:phantastica&Itemid=3
  15. ^ Terence Mc Kenna, Allucinazioni vere, Shake Underground Edizioni ISBN 978-88-88865-60-7 .
  16. ^ DMT at fifty. Szára S. Neuropsychopharmacol Hung. 2007 Dec;9(4):201-5
  17. ^ salute.gov.it, controllare Tabella I
  18. ^ autorizzata DMT per finalità religiose http://droghe.aduc.it/notizia/autorizzato+allucinogeno+finalita+religiosa_115835.php

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]