Dimetilgliossima
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| Dimetilgliossima | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| N,N′-Diidrossi-2,3-butandiimmina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 116,12 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-420-1 |
| PubChem | 135459645 |
| SMILES | CC(=NO)C(=NO)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) 0,6 g/L |
| Temperatura di fusione | 240 °C (513 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 228 - 301 |
| Consigli P | 210 - 301+310 [1] |
La dimetilgliossima o diacetildiossima (sigla: dmgH2) è la diossima del diacetile (butandione), avente formula (CH3C=N-OH)2.[2]
A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore, solubile in alcool, ma pochissimo solubile in acqua (~0,6 g/L).[3] È un composto nocivo.
Trova impiego nell'analisi qualitativa e quantitativa (per via gravimetrica) del nichel (reagente di Chugaev), dato che, nella sua forma deprotonata (dmgH –),con l'acquoione Ni++ forma un complesso planare quadrato, insolubile e di color rosa fucsia, avente formula Ni(dmgH)2.[4]
Questo complesso, il bisdimetilgliossimato di nichel(II), ha due requisiti che sono fondamentali in una determinazione gravimetrica, ovvero:
- è un composto relativamente insolubile; ciò è dovuto essenzialmente alla struttura planare della molecola che favorisce la formazione di legami ad idrogeno tra i gruppi OH e O− facendo in modo che la molecola non esponga alcuna parte polare al solvente e ai deboli legami metallo-metallo che fanno abbassare ulteriormente la solubilità;
- ha una stechiometria nota.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.08.2010
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 240.
- ^ Diacetildiossima, su merckmillipore.com.
- ^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Nickel, Palladium and Platinum, in Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p. 1157, ISBN 0-7506-3365-4.
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