Diacetile

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Diacetile
formula di struttura
Formula chiarificata
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
2,3-butanedione
Nomi alternativi
butanedione

(-)-diacetile

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6O2
Massa molecolare (u) 86.0892 g/mol
Aspetto liquido verde-giallognolo
Numero CAS [431-03-8]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua solubile in 4 parti[in volume, in peso o in moli? e a che temperatura?]
Temperatura di fusione −2° a −4 °C
Temperatura di ebollizione 88 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 334
Consigli P 260

Il diacetile[1] (nome sistematico IUPAC: butandione o 2,3-butandione) è un dichetone vicinale (due gruppi C=O, lato per lato) di formula molecolare C4H6O2. Il diacetile è un sottoprodotto naturale di fermentazione, specialmente della birra.[2] Il diacetile è presente naturalmente nelle bevande alcoliche e viene aggiunto ad alcuni alimenti per conferire un gusto burroso.

Nei prodotti alimentari[modifica | modifica wikitesto]

Il diacetile e l'acetilmetilcarbinolo sono due composti che danno al burro il suo gusto caratteristico. A causa di ciò, i produttori di margarina o a base di prodotti tipici simili grassi vegetali e oli aggiungono diacetile e acetilmetilcarbinolo (insieme a beta-carotene per conferire un colore giallo) per rendere il prodotto finale, il burro, aromatizzato, perché altrimenti sarebbe relativamente insapore e incolore[3].

Nelle bevande alcoliche[modifica | modifica wikitesto]

A bassi livelli, il diacetile aggiunto all'alcolico dona un senso di fluidità al palato quando viene bevuta.
Aumentare i livelli di acetile conferisce al burro un aroma di caramello.

In alcuni tipi di birra (ad esempio nella maggior parte delle birre prodotte nelle isole britanniche, come ad esempio l'inglese Pale Ale), la presenza di diacetile può essere accettabile in moderate quantità, mentre altri tipi la sua presenza è considerata una caratteristica indesiderata.[4]

Il diacetile viene prodotto durante la fermentazione come sottoprodotto della sintesi della valina, quando il lievito produce acetolattato, sfugge dalla cellula ed è spontaneamente decarbossilato in diacetile. Il lievito assorbe quindi il diacetile, e riduce i gruppi chetonici per formare acetilmetilcarbinolo e 2,3-butandiolo, composti relativamente insipidi.

La birra subisce talvolta un "riposo diacetile" come fase terminale della fermentazione, in cui la sua temperatura è leggermente aumentata per due o tre giorni, per consentire al lievito di assorbire il diacetile prodotto all'inizio del ciclo di fermentazione. I creatori di alcuni vini, come ad esempio lo chardonnay, deliberatamente promuovono la produzione di diacetile a causa della sensazione e del sapore che conferisce. È presente in molti Chardonnay della California, noto come "bomba di burro", anche se vi è una tendenza crescente a tornare indietro ai tipi più tradizionali francesi.

Concentrazioni da 0,005 mg/L a 1,7 mg/L sono stati misurati in vini Chardonnay, ma la quantità rilevabile dal gusto è di almeno 0,2 mg/L.

Repellente della zanzara[modifica | modifica wikitesto]

L'esanolo e il diacetile agiscono come potenti inibitori dei neuroni sensibili alla CO2 presenti nelle antenne delle zanzare del genere Culex, vettore di trasmissione di malattie potenzialmente letali. Questa scoperta è importante in quanto la CO2 normalmente emessa dagli esseri umani durante la respirazione è uno dei principali attrattivi per questi insetti.[5]

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'inalazione prolungata di vapori di diacetile provoca bronchiolite obliterante.

Sicurezza dei lavoratori[modifica | modifica wikitesto]

A lavoratori in diverse fabbriche che producono aromi artificiali per il burro è stata diagnosticata la bronchiolite obliterante. I casi sono stati riscontrati principalmente nei giovani, sani e maschi non fumatori[6]. Varie autorità hanno definito la malattia "polmone del lavoratore di popcorn".[6]

Sicurezza dei consumatori[modifica | modifica wikitesto]

Negli Stati Uniti un consumatore abituale di popcorn aromatizzato al burro e scaldato a microonde si è ammalato di bronchiolite obliterante, inalando i vapori di diacetile.[7]

Regolamento dell'Unione Europea[modifica | modifica wikitesto]

La Commissione europea ha dichiarato che il diacetile è legale per l'uso come sostanza aromatizzante in tutti gli Stati dell'Unione europea.[8]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (DE) Scheda del diacetile. DGUV. Publikationen.
  2. ^ Le problematiche legate alla birra, di Scott Bickham.
  3. ^ Pavia et al., Introduzione alle Tecniche di Laboratorio Bio, 4ª ed., ISBN 978-0-495-28069-9
  4. ^ (EN) How to tell your Ale from your Lager. BJCP Style Guidelines. Last Update: December 26, 2011.
  5. ^ (EN) Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents. Discovery. ScienceDaily. Aug. 27, 2009.
  6. ^ a b L'aroma che fa ammalare i lavoratori. Rassegna del 26 febbraio 2008.
  7. ^ Si è ammalato per colpa dei popcorn: «Va risarcito con 7 milioni di dollari». Corriere della sera. Salute. 20 settembre 2012.
  8. ^ (EN) Flavourings. FSAI. Legislation food. Introduction. Last reviewed: 10/8/2011.