DMSA

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DMSA
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
DMSA-3D-balls.png
Nome IUPAC
acido meso-2,3-dimercaptosuccinico
Nomi alternativi
succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6O4S2
Massa molecolare (u) 182,22
Numero CAS [304-55-2]
SMILES OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 125
Dati farmacocinetici
Emivita 2.5-3.5 h
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

L'acido meso-2,3-dimercaptosuccinico [2] comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet viene principalmente impiegato come agente chelante nella terapia chelante. Possiede due diastereoisomeri, meso e le forme chirali D,L. L'isomero meso è quello utilizzato come agente chelante.

Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.

Stereochimica[modifica | modifica sorgente]

L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.

(2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-A-configurations-labelled.png
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Meso-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
(2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinic-acid-2D-skeletal-B-configurations-labelled.png
acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinico
acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico
(acido meso-2,3-dimercaptosuccinico)
acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico

Utilizzo come agente chelante[modifica | modifica sorgente]

Il farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.

Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio [3] [4] [5] dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
  2. ^ Merck Index, 11th Edition, 8854.
  3. ^ (EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS).
  4. ^ (EN) Rooney, James (2007). The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.
  5. ^ (EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). Molecular mechanisms triggered by mercury.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • (EN) US patent 4550193, Process for the preparation of 2,3-dimercaptosuccinic acid and its lower alkyl esters.
  • (DE) M. Gerecke, E. A. H. Friedheim, A. Brossi (1961). Zur Kenntnis der 2,3-Dimercapto-bernsteinsäuren.
  • Aposhian, H.V., Aposhian, M.M., Meso-2,3-dimercaptosuccinic acid: Chemical, pharmacological and toxicological properties of an orally effective metal chelating agent in Annual Review of Pharmacology and Toxicology, vol. 30, nº 1, 1990, pp. 279–306, DOI:10.1146/annurev.pa.30.040190.001431, PMID 2160791.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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