DIPAMP

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DIPAMP
Schema di struttura di (S,S)-DIPAMP (sopra) e (R,R)-DIPAMP (sotto)
Nome IUPAC
Bis[(2-metossifenil)fenilfosfino]etano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C28H28O2P2
Massa molecolare (u) 458,47
Aspetto polvere cristallina bianca
Numero CAS [[1] numero CAS non valido]
  • 55739-58-7 (Enantiomero R,R)
  • 97858-62-3 (Enantiomero S,S)
PubChem 11419748
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 101-105 °C (374-378 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H 315-319-335-413
Consigli P 261-305+351+338

DIPAMP è il nome comune di una fosfina chirale usata come legante chelato in chimica metallorganica.

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

In condizioni normali il DIPAMP è un solido cristallino di colore bianco. È insolubile in acqua ma solubile in solventi organici. Entrambi gli atomi di fosforo sono asimmetrici, e quindi DIPAMP esiste nelle due forme enantiomere (R,R) e (S,S), entrambe con simmetria molecolare C2; esiste inoltre una forma meso achirale con simmetria Cs.

Usi[modifica | modifica sorgente]

(R,R)-DIPAMP fu usata da Knowles e collaboratori per la sintesi enantioselettiva di L-DOPA; per queste ricerche William Knowles ricevette il Premio Nobel per la chimica nel 2001.[1][2] (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono usati come leganti nella catalisi asimmetrica mediata da metalli di transizione, permettendo di raggiungere eccessi enantiomerici molto elevati.

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica sorgente]

I due enantiomeri (R,R)-DIPAMP e (S,S)-DIPAMP sono disponibili in commercio. Non sono considerati pericolosi, ma vanno trattati con le normali cautele dovute ai composti chimici. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Non sono considerati pericolosi per l'ambiente.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Vineyard et al. 1977
  2. ^ Knowles 2002
  3. ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del (R,R)-DIPAMP. URL consultato il 29 novembre 2011.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • W. S. Knowles, Asymmetric Hydrogenations (Nobel Lecture) in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 41, nº 2, 2002, pp. 1998-2007, DOI:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<1998::AID-ANIE1998>3.0.CO;2-8.
  • B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman e D. J. Weinkauff, Asymmetric hydrogenation. Rhodium chiral bisphosphine catalyst in J. Am. Chem. Soc., vol. 99, nº 18, 1977, pp. 5946–5952, DOI:10.1021/ja00460a018.
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