Criptofani
I criptofani sono una classe di composti organici supramolecolari studiati e sintetizzati primariamente per la loro capacità di racchiudere al loro interno (incapsulamento) molecole o singoli atomi. L'incapsulamento è specifico data la taglia dell'ospite.
Una applicazione degna di nota dei criptofani è lo stoccaggio di gas idrogeno per il loro potenziale uso in automobili a celle a combustibile. I criptofani possono anche servire come reattori nei quali i chimici organici possono condurre reazioni in condizioni che altrimenti sarebbero inadeguate. Grazie alla loro specifica proprietà di riconoscimento molecolare i criptofani portano con loro grandi aspettative riguardo allo studio delle interazione fra molecole organiche e i loro substrati, soprattutto pertinenti ad applicazioni biologiche e biochimiche [1].
Struttura[modifica | modifica wikitesto]
I criptofani sono gabbie formate da due unità [1.1.1]ortociclofani (vedi ciclotriveratrilene), connessi da tre ponti (Y). Si può anche scegliere i sostituenti periferici R1 ed R2 attaccati all'anello aromatico delle unità monomeriche. La maggior parte dei criptofani esibisce due forme diastereoisomeriche (sin e anti) che si possono distinguere per le loro differenti simmetrie. Questo schema generale offre una varietà di scelte per il quale forma, volume e proprietà chimiche all'interno della gabbia possono essere modificate[1].
Classificazione generale[modifica | modifica wikitesto]
A seconda della loro struttura, le gabbie di criptofani vengono classificate come indica la seguente tabella.[1]
| Struttura | Nome | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Ponti Y | R1 | R2 | anti | syn | già descritti in |
| 3 × O(CX2)2O, where X is H or D | OCX3 | OCX3 | A | Brotin et al.[2] | |
| 3 × O(CX2)2O | OCH2CO2H | OCH2CO2H | A3 | ||
| 3 × O(CX2)2O | OCH3 | H | C | D | |
| 3 × O(CH2)3O | OCH3 | OCH3 | E | F | |
| 3 × O(CH2)3O | OCH2CO2H | OCH2CO2H | E3 | ||
| 3 × O(CH2)5O | OCH3 | OCH3 | O | P | |
| 3 × O(CH2)5O | OCH2CO2H | OCH2CO2H | O3 | ||
| 3 × OCH2C≡CC≡CH2O | CH3 | CH3 | γ (gamma) | δ (delta) | |
| 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)3O | OCH3 | OCH3 | 223 | ||
| 2 × O(CH2)3O, 1 × O(CH2)2O | OCH3 | OCH3 | 233 | ||
| 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)4O | OCH3 | OCH3 | 224 | ||
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b c (EN) K. Travis Holman, Cryptophanes: Molecular Containers, in Atwood, J. L. and Steed, J. W. (a cura di), Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, CRC Press, 2004, pp. 340–348, DOI:10.1081/E-ESMC, ISBN 0-8247-4723-2.
- ^ Brotin, T.; Devic, T.; Lesage, A.; Emsley, L.; Collet, A., <1561::AID-CHEM1561>3.0.CO;2-9 Synthesis of deuterium-labeled cryptophane-A and investigation of Xe@Cryptophane complexation dynamics by 1D-EXSY NMR experiments, in Chemistry - a European Journal, vol. 7, n. 7, 2001, pp. 1561–1573, DOI:10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1561::AID-CHEM1561>3.0.CO;2-9.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- Compendio di chimica supramolecolare. (PDF), su 62.77.55.137. URL consultato il 7 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 14 dicembre 2010).
