Condroitina solfato

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Struttura chimica di un'unità in una catena di solfato di condroitina. Condroitin-4-solfato: R1 = H; R2 = SO3H; R3 = H. Condroitin-6-solfato: R1 = SO3H; R2, R3 = H.
Condroitina solfato - Altro diagramma

Il solfato di condroitina è un glicosaminoglicano (GAG) solfato, composto da una catena alternata di zuccheri (N-acetilgalattosamina e acido glucuronico). Si trova normalmente associata a proteine, a formare un proteoglicano. Una catena di condroitina può avere oltre 100 zuccheri, ognuno dei quali può legare ioni solfato in posizione e quantità variabili. Capire la funzione di tale diversità nella condroitina e dei relativi glucosaminglicani è uno dei maggiori obiettivi della glicobiologia. Il solfato di condroitina è un importante componente strutturale della cartilagine, dandogli la quasi totalità della resistenza alla compressione [1]. Associato alla glucosamina, il solfato di condroitina è divenuto un integratore alimentare usato per l'osteoartrite.

Terminologia[modifica | modifica wikitesto]

Il solfato di condroitina è stato isolato molto prima della caratterizzazione della struttura, portando a cambiamenti di nomenclatura nel tempo.[2] Inizialmente vennero associate lettere diverse alle varie frazioni della sostanza.

Lettera identificativa Sito di solfatazione Nome sistematico
Condroitina solfato A carbonio 4 dello zucchero N-acetilgalattosamina (GalNAc) condroitin-4-solfato
Condroitina solfato C carbonio 6 del GalNAc condroitin-6-solfato
Condroitina solfato D carbonio 2 dell'acido glucuronicoe 6 del GalNAc condroitin-2,6-solfato
Condroitina solfato E carbonio 4 e6 del GalNAc condroitin-4,6-solfato

"Condroitin solfato B" è il vecchio nome del dermatan solfato, e non è più considerato una forma del solfato di condroitina.

Il termine Condroitina da solo è stato usato per indicare una frazione contenente poco o niente zolfo.[3] Comunque, questo tipo di distinzione non viene utilizzata da tutti.

Sebbene il nome "condroitina solfato" suggerisca un sale con uno ione solfato, questo caso risulta differente perché il solfato è unito da un legame covalente allo zucchero. D'altra parte, poiché la molecola ha molte cariche negative al pH fisiologico, un catione è presente nei sali di condroitina solfato. I preparati commerciali della condroitina solfato sono tipicamente dei sali di sodio.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Le catene di Condroitina solfato sono polisaccaridi senza diramazione di lunghezza variabile contenenti due monosaccaridi alternati: Acido D-glucuronico (GlcA) e N-acetil-D-galattosamina (GalNAc). Qualche residuo di GlcA viene epimerizzato nell'Acido L-iduronico (IdoA); il disaccaride risultante viene chiamato Dermatan solfato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Baeurle SA, Kiselev MG, Makarova ES, Nogovitsin EA, Effect of the counterion behavior on the frictional–compressive properties of chondroitin sulfate solutions in Polymer, vol. 50, 2009, pp. 1805–1813, DOI:10.1016/j.polymer.2009.01.066.
  2. ^ (EN) P. A. Levene, F. B. La Forge, On Chondroitin Sulphuric Acid (PDF) in J. Biol. Chem., vol. 15, 1913, pp. 69–79.
  3. ^ Davidson EA, Meyer K, Chondroitin, a new mucopolysaccharide in J Biol Chem, vol. 211, nº 2, 1954, pp. 605–11, PMID 13221568. Free PDF online

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]