Cicloesanone monoossigenasi
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| cicloesanone monoossigenasi | |
|---|---|
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| Numero EC | 1.14.13.22 |
| Classe | Ossidoreduttasi |
| Nome sistematico | |
| cicloesanone,NADPH:ossigeno ossidoreduttasi (genera lattone) | |
| Altri nomi | |
| cicloesanone 1,2-monoossigenasi; cicloesanone ossigenasi; cicloesanone:NADPH:ossigeno ossidoreduttasi (6-idrossilante, 1,2-lattonizzante) | |
| Banche dati | BRENDA, EXPASY, GTD, PDB (RCSB PDB PDBe PDBj PDBsum) |
| Fonte: IUBMB | |
La cicloesanone monoossigenasi è un enzima appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, che catalizza la seguente reazione:
L'enzima è una flavoproteina (FAD). Nel suo meccanismo catalitico, la specie nucleofila che attacca il gruppo carbonilico è un intermedio della perossiflavina generato dalla reazione del cofattore flavinico, legato all'enzima, con il NAD(P)H e l'ossigeno. Questo enzima è in grado di catalizzare un ampio spettro di reazioni ossidative, tra le quali quelle enantioselettive di Baeyer-Villiger, solfossidazioni, ossidazioni di ammine ed epossidazioni.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Chen, G., Kayser, M.M., Milhovilovic, M.D., Mrstik, M.E., Martinez, C.A. and Stewart, J.D., Asymmetric oxidations at sulfur catalyzed by engineered strains that overexpress cyclohexanone monooxygenase, in New J. Chem., vol. 23, 1999, pp. 827–832.
- Stewart, J.D., Cyclohexanone monooxygenase: a useful reagent for asymmetric Baeyer-Villiger reactions, in Curr. Org. Chem., vol. 2, 1998, pp. 195–216.
- Sheng, D., Ballou, D.P. and Massey, V., Mechanistic studies of cyclohexanone monooxygenase: chemical properties of intermediates involved in catalysis, in Biochemistry, vol. 40, 2001, pp. 11156–11167, Entrez PubMed 11551214.
- Donoghue, N.A., Morris, D.B. and Trudgill, P.W., The purification and properties of cyclohexanone oxygenase from Nocardia globerula CL1 and Acinetobacter NCIB 9871, in Eur. J. Biochem., vol. 63, 1976, pp. 175–192, Entrez PubMed 1261545.
- Ottolina, G., Bianchi, S., Belloni, B., Carrea, G. and Danieli, B., First asymmetric oxidation of tertiary amines by cyclohexanone monooxygenase, in Tetrahedron Lett., vol. 40, 1999, pp. 8483–8486.
- Colonna, S., Gaggero, N., Carrea, G., Ottolina, G., Pasta, P. and Zambianchi, F., First asymmetric epoxidation catalysed by cyclohexanone monooxygenase, in Tetrahedron Lett., vol. 43, 2002, pp. 1797–1799.
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