Cianogeno

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Cianogeno
formula di struttura
modello molecolare 3D
Nome IUPAC
Cianogeno
Nomi alternativi
etanodinitrile
nitruro di carbonio
dicianogeno
ossalonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2N2
Massa molecolare (u) 52,03
Aspetto gas incolore, con odore di mandorle amare
Numero CAS [460-19-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0.95 (liquido)
Densità (kg·m−3, in c.s.) 1.806
Temperatura di fusione −27,9 °C (245,25 K)
Temperatura di ebollizione −21.17 °C (251.98 K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione 3.9–36.6%
Temperatura di autoignizione > 650 °C
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta estremamente infiammabile pericoloso per l'ambiente gas compresso

pericolo

Frasi H 220 - 331 - 410
Consigli P ---[1]

Il cianogeno è un composto chimico, formato da carbonio e azoto. Ha formula dimera (CN)2 e formula di struttura N≡C-C≡N.

Dal punto di vista strutturale può essere considerato il nitrile dell'acido ossalico, da cui anche il nome di ossalonitrile.

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

In condizioni normali è un gas incolore infiammabile e assai tossico. A ~400 °C polimerizza in un solido bianco detto paracianogeno, a ~800 °C torna gassoso e a ~1000 °C si decompone in radicali ·CN.

La fiamma ottenuta bruciando cianogeno raggiunge i 4.525 °C ed è la seconda fiamma più calda ottenibile da un gas, dopo il dicianoetilene, quando brucia in presenza di ossigeno.[3]

Storia[modifica | modifica sorgente]

Il cianogeno fu sintetizzato per la prima volta nel 1815 da Joseph Louis Gay-Lussac, che ne determinò anche la formula empirica e gli assegnò il nome.[4]

Verso la fine del XIX secolo assunse importanza in seguito allo sviluppo dell'industria dei fertilizzanti ed è tuttora un importante intermedio nella loro produzione.
Viene utilizzato anche come stabilizzante nella produzione della nitrocellulosa.

Etimologia[modifica | modifica sorgente]

Il nome cianogeno deriva dal greco ed è formato dalle due parole κύανος (kyanos)= blu e γεννάω (ghennào)=creare perché in cianogeno fu isolato per la prima volta dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele a partire dal pigmento "Blu di Prussia".[5]

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

In laboratorio può essere ricavato dai cianuri dei metalli pesanti, ad esempio dal cianuro di mercurio:

Hg(CN)2 + HgCl2 → 2 HgCl + (CN)2

o per decomposizione termica dello stesso secondo la reazione:

Hg(CN)2 → Hg + (CN)2

Oppure per reazione di disproporzione istantanea del cianuro rameico per reazione tra cianuro di sodio e cloruro rameico:[6]

2 CuCl2 + 4 NaCN → 2 CuCN + 4 NaCl + (CN)2

Industrialmente viene prodotto attraverso l'ossidazione dell'acido cianidrico, di solito facendolo reagire con il cloro e utilizzando il bissido di silicio come catalizzatore, oppure facendo reagire diossido di azoto con un sale di rame. Si forma anche facendo scoccare una scintilla o una scarica elettrica in una miscela di azoto e acetilene.[7]

È anche noto come pseudoalogeno, in quanto possiede alcune proprietà simili agli alogeni; ad esempio reagisce con l'idrossido di potassio in maniera analoga al cloro:

(CN)2 + OH- → CN- + CNO- + H2O

Paracianogeno[modifica | modifica sorgente]

Il paracianogeno è prodotto per polimerizzazione del cianogeno attraverso la pirolisi di cianuri di metalli pesanti.[8]

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Come altri cianuri inorganici, il cianogeno è molto tossico in quanto si decompone facilmente in cianuro, il quale si lega più stabilmente dell'ossigeno alla citocromo-c ossidasi, interrompendo così la catena di trasporto degli elettroni mitocondriali.

Il cianogeno come gas è irritante per gli occhi e il sistema respiratorio. La sua inalazione può produrre mal di testa, vertigini, aumento del battito cardiaco, vomito, perdita di coscienza, convulsioni ed infine anche alla morte, in funzione del grado di esposizione.[9]

Impieghi bellici[modifica | modifica sorgente]

È il gas utilizzato ad Halabja il 17 marzo 1988 dall'esercito iracheno di Saddam Hussein contro i curdi[10].

Acidi derivati[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del cianogeno su IFA-GESTIS
  2. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=460-19-5
  3. ^ N. Thomas, A. G. Gaydon, A. G.; Brewer, L. e L. Brewer, Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N2 in The Journal of Chemical Physics, vol. 20, n. 3, marzo 1952, pp. 369–374. DOI:10.1063/1.1700426.
  4. ^ Joseph Louis Gay-Lussac (1815) "Recherches sur l'acide prussique," Annales de chimie, vol. 95, pages 136-231.
  5. ^ Joseph Louis Gay-Lussac (1815) "Recherches sur l'acide prussique," Annales de chimie, vol. 95, pag. 163.
  6. ^ G. Salomone Guida pratica per la preparazione dei prodotti chimici (prodotti minerali) pag. 60.
  7. ^ A. A. Breneman, Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN in Journal of the American Chemical Society, vol. 11, n. 1, 1959, pp. 2–28. DOI:10.1021/ja02126a001.
  8. ^ Paracyanogen
  9. ^ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
  10. ^ Kinsley, Susan. Whatever Happened To The Iraqi Kurds?, Human Rights Watch, 11 March 1991

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