Chetoso

Il chetoso è un carboidrato semplice (monosaccaride) che presenta un gruppo chetonico sul secondo atomo di carbonio della sua molecola.

A seconda del numero di atomi di carbonio di cui è costituito, prende il nome di: chetotrioso (3 atomi di carbonio, esempio: diidrossiacetone), chetotetroso (4 atomi di carbonio, esempio: trulosio, eritrulosio), chetopentoso (5 atomi di carbonio, esempio: ribulosio, xilulosio), chetoesoso (6 atomi di carbonio, esempio: fruttosio, sorbosio).

I chetopentosi e i chetoesosi possono ciclizzare per reazione tra il gruppo alcolico in posizione distale e il gruppo chetonico al secondo atomo di carbonio, formando un emichetale. Se l'anello è costituito di 6 atomi prende il nome di anello piranosico, se invece gli atomi sono 5 l'anello è furanosico.

Come per gli aldosi, anche ogni chetoso ciclizzato è presente come anomero alfa (gruppo alcolico sul primo atomo di carbonio sotto al piano dell'anello) e anomero beta (gruppo alcolico sul primo atomo di carbonio sopra al piano dell'anello), a causa dell'asimmetria del primo atomo di carbonio.

I chetoesosi, come gli aldoesosi, si trovano con conformazione a sedia o a barca, per l'ibridazione sp³ degli atomi di C.

I chetosi reagiscono come i chetoni e gli alcoli possedendo entrambi i gruppi funzionali.

Collegamenti esterni

• (EN) IUPAC Gold Book, "ketoses"

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