Carvacrolo

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Carvacrolo
Nome IUPAC
5-isopropil-2-metil-fenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H14O
Massa molecolare (u) 150,217
Numero CAS [499-75-2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,9772
Solubilità in acqua poco solubile
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 302 - 314
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1]

Il carvacrolo o cimofenolo è un monoterpene fenolico presente nell'olio essenziale di origano e di timo. È la sostanza che conferisce all'origano il suo odore caratteristico.

Il carvacrolo attiva le heat shock proteins, che attraverso i linfociti T bloccano l'infiammazione articolare causata da un batterio di Esterichia Coli[2].

Uno studio della Long Island University mostra il ruolo del carvacrolo nella apoptosi delle cellule tumorali nel cancro alla prostata [3].

In vitro si è misurata l'efficacia nell'inibizione dell'enzima acetilcolinesterasi (AChE), in ordine: timoidrochinone, carvacrolo, timochinone, olio essenziale, timolo, linaol. Sebbene siano molecole molto simili, il carvacrolo è risultato 10 volte più potente del timolo [4].
Altri studi mostrano che il carvacrolo possiede genotossicità e citotossicità più alte del timolo, comunque lievi; ed entrambi hanno eguale protezione dei filamenti di DNA nel lungo termine (24 h) da lesioni indotte da ossidanti (perossido di idrogeno impiegato su celle polmonari V79 dei criceti, e nell'uomo su cellule del fegato HepG2 e del colon Caco-2) [5].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.03.2013
  2. ^ Carvacrol induces heat shock protein 60 and inhibits synthesis of flagellin in Escherichia coli O157:H7, Appl Environ Microbiol. 2007 Jul;73(14):4484-90. Epub 2007 May 25
  3. ^ Anti-proliferative effects of carvacrol on human prostate cancer cell line, Bhushankumar Patel, Vichiksha R. Shah, Supriya A. Bavadekar, in LNCaP FASEB J., March 29, 2012
  4. ^ In Vitro acetylcholinesterase inhibitory properties of thymol, carvacrol and their derivatives thymoquinone and thymohydroquinone, Phytotherapy Research Volume 21, Issue 3, pages 259–261, March 2007
  5. ^ DNA-protective effects of two components of essential plant oils carvacrol and thymol on mammalian cells cultured in vitro, Slamenová D, Horváthová E, Sramková M, Marsálková L., su Neoplasma 2007;54(2):108-12