Beta-carboline

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Beta-carboline
Struttura di base delle beta-carboline
Nome IUPAC
9H-β-carboline
Nomi alternativi
9H-piridina[3,4-b]indolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H8N2O
Massa molecolare (u) 168.20 g/mol
Numero CAS [244-63-3]
PubChem 64961
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 199 °C

β-carboline o beta-carboline (9H-piridina[3,4-b]indolo) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine) fuso con un nucleo di indolo. Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline. Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide) ed un estere del triptofano.

Struttura[modifica | modifica sorgente]

La struttura del β-carboline è simile a quella delle triptamine, dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli. Si pensa pertanto che la biosintesi delle ß-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine.

Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:

Sostituti Beta-carboline

Esempi di ß-carboline[modifica | modifica sorgente]

Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:

Nome
Banda rossa
Banda blu
R1 R6 R7 Struttura
β-Carboline
×
×
H
H
H
β-Carboline
Triptolina    
H
H
H
Triptolina
Pinolina    
H
OCH3
H
Pinolina
Harmana
×
 
CH3
H
H
Harmana
Armina
×
×
CH3
H
OCH3
Armina
Armalina
×
 
CH3
H
OCH3
Armalina
Tetraidroarmina    
CH3
H
H
OCH3
Tetraidroarmina

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante, ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi[1][2][3], ovvero impediscono la degradazione di catecolamine (adrenalina, noradrenalina, melatonina, dopamina) e serotonina, causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi, compresi gli esseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.[2]

Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine, mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA.[4]

Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi (0.45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala o Passiflora, vengono associate con alcuni allucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale. Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.[1] Alcune specie di passiflora contenenti alte percentuali di beta-carboline sono impiegate in medicina come sedativi e tranquillanti[5]

Piante contenenti ß-carboline[modifica | modifica sorgente]

Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici.[1]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b c Jonathan Ott, Ayahuasca e analoghi Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio.
  2. ^ a b James C. Callaway, Tryptamines, Beta-carbolines and You in Newsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies.
  3. ^ James C. Callaway, Ayahuasca, a volte.
  4. ^ "Il sonno e i suoi disturbi" - Giorgio Coccagna ISBN 978-88-299-1526-2
  5. ^ Humor integratore alimentare naturale

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]