Beta-carboline
| Beta-carboline | |
|---|---|
 |
|
| Nome IUPAC | |
| 9H-β-carboline | |
| Nomi alternativi | |
| 9H-piridina[3,4-b]indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H8N2O |
| Massa molecolare (u) | 168.20 g/mol |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 199 °C |
β-carboline o beta-carboline (9H-piridina[3,4-b]indolo) è una ammina organica endogena, composta da un anello di piridina (azine) fuso con un nucleo di indolo. Questa struttura è alla base di una classe di composti chiamati β-carboline. Si formano per reazione fra un'aldeide (di solito acetaldeide) ed un estere del triptofano.
Indice |
Struttura [modifica]
La struttura del β-carboline è simile a quella delle triptamine, dove il braccio etilammina sarà riconnesso all'indolo attraverso un atomo di carbonio supplementare, in modo da produrre una struttura a tre anelli. Si pensa pertanto che la biosintesi delle ß-carboline provenga dal medesimo percorso delle triptamine.
Sono possibili diversi livelli di saturazione nel terzo anello; sono indicati opportunatamente in rosso e blu nella rappresentazione sottostante:
Esempi di ß-carboline [modifica]
Alcune tra le più importanti beta-carboline sono tabulate di seguito:
| Nome |
|
|
R1 | R6 | R7 | Struttura |
|---|---|---|---|---|---|---|
| β-Carboline |
|
|
|
|
|
|
| Triptolina |
|
|
|
.svg) |
||
| Pinolina |
|
|
|
.svg) |
||
| Harmana |
|
|
|
|
.svg) |
|
| Armina |
|
|
|
|
|
.svg) |
| Armalina |
|
|
|
|
.svg) |
|
| Tetraidroarmina |
|
|
|
.svg) |
Farmacologia [modifica]
Alcuni alcaloidi beta-carbolinici sono presenti in animali e piante, ed agiscono come inibitori delle monoamino ossidasi[1][2][3], ovvero impediscono la degradazione di catecolamine (adrenalina, noradrenalina, melatonina, dopamina) e serotonina, causando un aumento nei fluidi cerebrali di questi neurostrasmettitori. Alcune beta-carboline sono state rilevate nei tessuti e fluidi dei mammiferi, compresi gli esseri umani, dove si pensano essere prodotte partendo da triptamine endogene, come la serotonina. È possibile che la presenza di beta-carboline endogene sia implicata con l'attività delle triptamine endogene per i normali processi psicologici: ad esempio la visualizzazione di immagini emotive nel sonno.[2]
Beta-carboline hanno dimostrato una altissima affinità con i recettori delle benzodiazepine, mostrando una modulazione negativa sull'azione del GABA.[4]
Per questo motivo alcune piante contenenti beta-carboline, come Banisteriopsis caapi (0.45% ± 0,05-1,36%), Peganum harmala o Passiflora, vengono associate con alcuni allucinogeni, in quanto ne impediscono la degradazione a livello intestinale. Esempio di questa combinazione è l'ayahuasca, dove l'azione delle beta-carboline presenti nella B. caapi associata con l'ingestione di dimetiltriptamina (un allucinogeno naturale), ne impedisce la degradazione, così da aumentare significativamente l'intensità dell'effetto.[1] Alcune specie di passiflora contenenti alte percentuali di beta-carboline sono impiegate in medicina come sedativi e tranquillanti[5]
Piante contenenti ß-carboline [modifica]
Sono state trovate 112 specie appartenenti a 27 famiglie di piante che contengono alcaloidi b-carbolinici, tra le quali più dì 60 che contengono beta-carboline MAO-inibitrici.[1]
Note [modifica]
- ^ a b c Jonathan Ott. Ayahuasca e analoghi Ayahuasca e analoghi: enteogeni universali per il nuovo millennio
- ^ a b James C. Callaway. Tryptamines, Beta-carbolines and You in Newsletter of the Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies
- ^ James C. Callaway. Ayahuasca, a volte
- ^ "Il sonno e i suoi disturbi" - Giorgio Coccagna ISBN 978-88-299-1526-2
- ^ Humor integratore alimentare naturale
Voci correlate [modifica]
Collegamenti esterni [modifica]
- Sintesi di beta-carboline
- Tabacco e cannabis a confronto
- Trasmissione GABAergica Corso di chimica farmaceutica e tossicologia I - Università degli Studi di Urbino
